phenyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 405236-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 405236-05-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₇S
• 分子量: 512.624
• InChiKey: CNXBOPIDLJXIDU-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ClAc(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Capture-Release Strategy Applied to Oligosaccharide Synthesis on a Soluble Polymer Support

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4725::aid-anie4725>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 phenyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Capture-Release Strategy Applied to Oligosaccharide Synthesis on a Soluble Polymer Support

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4725::aid-anie4725>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of a trigalacturonic acid analogue mimicking the expected transition state in the glycosidases
  作者：Kazunori Yamamoto、Shogo Noguchi、Noboru Takada、Kazuo Miyairi、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.carres.2009.12.024

  日期：2010.3

  A trigalacturonic acid analogue carrying a cyclohexene framework in place of the central pyranose ring was synthesized as a molecular probe for the mechanistic investigation of endo-polygalacturonase 1 (endo-PG 1). Preliminary enzymatic studies revealed that this analogue inhibited endo-PG 1 activity by about 30% at 0.3 mM concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-Phase Capture-Release Strategy Applied to Oligosaccharide Synthesis on a Soluble Polymer Support
  作者：Hiromune Ando、Shino Manabe、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4725::aid-anie4725>3.0.co;2-9

  日期：2001.12.17