苯基1-硫代-4-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷 | 152488-28-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基1-硫代-4-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-thio-β-D-galactopyranoside；phenyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactoside；phenyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；Phenyl 4-O-acetyl-2,6-DI-O-benzoyl-1-thio-beta-thio-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 152488-28-3
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈S
• 分子量: 522.576
• InChiKey: VHTJDGRGBFUZBL-QTDWVDHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基1-硫代-4-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 乙酰氯 、 potassium thioacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从糖苷水解酶到硫糖寡糖：硫糖苷的合成

  摘要：

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.004
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苯基1-硫代-4-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-乙基（苯基）硫基迁移的立体定向合成2-脱氧α-和β-糖苷的方法

  摘要：

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80165-4

文献信息

• Chemoselective glycosylations using sulfonium triflate activator systems
  作者：Jeroen D.C Codée、Leendert J van den Bos、Remy E.J.N Litjens、Herman S Overkleeft、Constant A.A van Boeckel、Jacques H van Boom、Gijs A van der Marel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.084

  日期：2004.1

  chemoselective glycosylation sequence is described that employs the recently developed BSP/Tf2O and DPS/Tf2O reagent systems to activate thioglycosides. In the first glycosylation event a relatively armed thioglycoside is activated with the BSP/Tf2O activator system and condensed with an acceptor thioglycoside to yield the thiodisaccharide, which is activated with the more potent DPS/Tf2O activator in the

  描述了一种新颖的化学选择性糖基化序列，该序列采用了最近开发的BSP / Tf 2 O和DPS / Tf 2 O试剂系统来激活硫糖苷。在第一次糖基化事件中，相对武装的硫代糖苷被BSP / Tf 2 O活化剂系统激活，并与受体硫糖苷缩合，生成硫二糖，后者在下一次糖基化事件中被更有效的DPS / Tf 2 O活化剂激活。（N-哌啶子基）苯基（S-硫代苯基）硫化物三氟甲磺酸酯的淬灭是在亚磷酸三乙酯活化后形成的，其对于亚磷酸三乙酯的生产至关重要。
• Synthesis of an α‐Gal epitope α‐<scp>D</scp>‐Gal<i>p</i>‐(1→3)‐β‐<scp>D</scp>‐Galp‐(1→4)‐β‐<scp>D</scp>‐Glc<i>p</i> NAc–lipid conjugate
  作者：Remy E. J. N. Litjens、Peter Hoogerhout、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée、Leendert J. van den Bos、Richard J. B. H. N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1080/07328300500308113

  日期：2005.9.1

  synthesis of a neoglycoconjugate containing the Galili epitope trisaccharide connected to a spacer‐lipid entity is described. The α‐D‐Galp‐(1→3)‐β‐D‐Galp‐(1→4)‐β‐D‐GlcpNAc trisaccharide, equipped with a 3‐aminopropyl spacer, is efficiently assembled from easily accessible building blocks in a one‐pot procedure. Global deprotection of the trisaccharide and ensuing introduction of a bis(palmitamido)‐

  描述了新糖缀合物的合成，该缀合物包含与间隔脂质实体连接的Galili表位三糖。配备有3-氨基丙基间隔基的α-D-Galp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc三糖可通过易于使用的构件有效地组装成一锅法。如方案1所示，对三糖进行了全面的脱保护并随后引入了双（棕榈酰胺基）-丙酰胺基部分，提供了标题化合物1，如方案1所示。 。
• Total synthesis of MECA-79
  作者：Archanamayee Behera、Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c4ra12631a

  日期：——

  MECA-79 antigen is a sulfated mucin type core-1 extended O-glycan which is a potential anti-inflammatory agent. Herein we report a total synthesis of MECA-79 via a convergent [2 + 2] glycosylation routethrough the intermediacy of Tn and TF antigens.

  MECA-79抗原是一种硫酸化粘蛋白类型的核心1-扩展O-糖，是一种潜在的抗炎剂。在这里，我们通过经过Tn和TF抗原中间体的[2 + 2]糖基化路线汇聚总合成了MECA-79。
• Iterative Glycosylation of 2-Deoxy-2-aminothioglycosides and Its Application to the Combinatorial Synthesis of Linear Oligoglucosamines
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Tomokazu Maruyama、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200353552

  日期：2004.4.13
• Sequential One-Pot Glycosylations Using 1-Hydroxyl and 1-Thiodonors
  作者：Jeroen D. C. Codée、Leendert J. van den Bos、Remy E. J. N. Litjens、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol034528v

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]A novel sequential glycosylation procedure is described that combines the use of 1-hydroxyl and thiodonors. The Ph2SO/Tf2O-mediated dehydrative condensation of 1-hydroxyl donors with thioglycosides affords in good yield the thiodisaccharides, which in turn can be activated by the same activator system to furnish trisaccharides. The alpha-Gal epitope and a hyaluronan trisaccharide were efficiently assembled in a one-pot procedure.