phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 257936-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 257936-53-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆S
• 分子量: 464.539
• InChiKey: BTPDNCPIDKRYLG-UJGSNGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031

文献信息

• Total Synthesis of a Structurally Complex Tetrasaccharide Repeating Unit of <i>Vibrio cholerae</i> O43
  作者：Ankita Paul、Diksha Rai、Kabita Pradhan、Preeti Balhara、Amar Kumar Mishra、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02430

  日期：2023.9.1

  Herein we report the first total synthesis of a densely functionalized tetrasaccharide repeating unit of Vibrio cholerae O43, which contains rare deoxy amino sugars d-quinovosamine and d-viosamine attached with the rare amino acid N-acetyl-l-allothreonine. Synthesis of orthogonally protected rare sugars and unnatural amino acid building blocks, stereoselective construction of three consecutive 1,2-cis

  在此，我们报告了霍乱弧菌O43的密集功能化四糖重复单元的首次全合成，其中含有稀有脱氧氨基糖d-奎诺维糖胺和d-维维糖胺，并附有稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。正交保护的稀有糖和非天然氨基酸结构单元的合成、三个连续 1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建、酰胺偶联、以及分散在四个糖单元上的五个氮原子的存在以及羧酸官能团使得全合成是一项艰巨的任务。
• Total Synthesis of <i>Vibrio Cholerae</i> O43 Tetrasaccharide Repeating Unit
  作者：Kabita Pradhan、Ankita Paul、Diksha Rai、Amar Kumar Mishra、Preeti Balhara、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02886

  日期：2024.3.15

  unit (RU) of V. cholerae O43 is decorated with less-explored rare deoxy amino sugars like d-quinosamine and d-viosamine, along with a rare amino acid, N-acetyl-l-allothreonine. Herein, we report a detailed account of the total synthesis of V. cholerae O43 tetrasaccharide RU. In our earlier attempt, while a one-pot assembly of trisaccharide was successful, the final coupling with a fully functionalized

  霍乱弧菌是导致致命流行病——霍乱的病原体。不同霍乱弧菌菌株表面存在的聚糖被认为是潜在的候选疫苗。霍乱弧菌O43 的四糖重复单元 (RU) 装饰有较少探索的稀有脱氧氨基糖，如d-奎诺胺和d-维维糖胺，以及稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。在此，我们详细报道了霍乱弧菌O43 四糖 RU 的全合成。在我们早期的尝试中，虽然三糖的一锅组装是成功的，但与完全功能化的d-维奥胺供体的最终偶联产率较低。成功的路线涉及使用 Fmoc 保护的d-维糖胺结构单元作为供体以及四糖的后期酰胺键形成。
• β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides
  作者：Matthew G. Tilbrook、Robert V. Stick、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99031

  日期：——

  Two carbohydrate triflates have been used to alkylate a 1-epivalienamine derivative to give small amounts of the desired secondary amines, in addition to amounts of the products of elimination. Deprotection of the secondary amines afforded a carba-disaccharide and a carba-tetrasaccharide which have been shown to be good inhibitors of β-glucosidases.

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。