phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 138857-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 138857-53-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O₇S
• 分子量: 480.538
• InChiKey: SNUBSBUSVXAQMS-AALNHBIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.4h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用分子杠杆的构象畸变：半乳糖苷衍生物的合成和构象研究

  摘要：

  半乳糖苷失衡。分子杠杆和庞大的保护基团的结合导致半乳糖苷的构象变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801094

文献信息

• Synthesis of the <i>Staphylococcus aureus</i> Strain M Capsular Polysaccharide Repeating Unit
  作者：Bas Hagen、J. Hessel M. van Dijk、Qingju Zhang、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00747

  日期：2017.5.19

  The synthesis of the Staphylococcus aureus strain M capsular polysaccharide repeating unit is reported. A postglycosylation oxidation strategy was utilized for the construction of the α-galactosaminuronic acid linkages, relying on a stereoselective 2-azido-4,6-O-di-tert-butylsilylidene galactopyranoside donor, for which the selectivity was assessed by model glycosylations. The α-fucosamine linkage

  报道了金黄色葡萄球菌菌株M荚膜多糖重复单元的合成。甲postglycosylation氧化策略用于α-galactosaminuronic酸键的结构，依靠立体选择性2-叠氮基-4,6- ø -二-叔-butylsilylidene吡喃半乳糖苷供体，的量，选择性通过模型糖基化进行评估。使用反应性2-叠氮基岩藻糖基供体选择性地安装α-岩藻糖胺键。TEMPO / PhI（OAc）2 -Pinnick氧化规避了在TEMPO / PhI（OAc）2介导的二糖中间体氧化过程中发生的意外糖苷键断裂。
• A Concise Synthesis of Globotriaosylsphingosine
  作者：Henrik Gold、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201001690

  日期：2011.3

  important causative of Fabry disease symptoms. The glycolipid is thus a relevant synthetic target, and we here report on its efficient synthesis. Key to our strategy is the use of 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected D -galactose donors to yield D-Gal-α-D-Gal linkages with high stereoselectivity. In our optimized route we make use of acyl protecting groups to mask most of the hydroxy functions in the carbohydrate

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。
• Syntheses of p-nitrophenyl 3- and 4-thio-β-d-glycopyranosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.001

  日期：2010.12

  Thioglycosides have proved to be useful, enzymatically stable analogs of glycosides for structural and mechanistic studies and their synthesis is considerably simplified through the use of thioglycoligases. As part of an investigation into the use of thioglycosides as potential pharmacological chaperones, and as components of glycoproteins and glycolipids, the syntheses of p-nitrophenyl 3-thio-β-D-galactopyranoside

  硫代糖苷已被证明是有用的，酶学稳定的糖苷类似物，用于结构和机理研究，并且通过使用硫代糖醇大大简化了它们的合成。作为使用硫代糖苷作为潜在药理伴侣以及作为糖蛋白和糖脂成分的研究的一部分，对硝基苯基3-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，苯基1,4-二硫代-β-D-描述了吡喃葡萄糖苷，对硝基苯基4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷。
• One-pot synthesis of a pentasaccharide with antibiotic activity against Helicobacter pylori
  作者：Ping Wang、Heeseob Lee、Minoru Fukuda、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b618662a

  日期：——

  A pentasaccharide that contains the alpha-1,4-GlcNAc mucin core two-branched O-glycan has been synthesized by a one-pot, two-step glycosylation strategy; this particular carbohydrate motif may provide protection against H. pylonri induced pathologies since the synthetic pentasaccharide inhibits cholesterol alpha-glucosyltransferase (IC50 of 0.47 mM).

  已经通过一锅两步糖基化策略合成了含有α-1,4-GlcNAc粘蛋白核心两支O聚糖的五糖。由于合成的五糖会抑制胆固醇α-葡萄糖基转移酶（IC50为0.47 mM），因此这种特殊的碳水化合物基序可提供针对幽门螺杆菌诱导的病理的保护作用。
• Synthesis of 5-aminopentyl 4,6-O-[(R)-1-carboxyethylidene]-β-d-galactopyranoside and its use as a ligand for the affinity chromatography of human serum amyloid P protein
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Jochen Strayle、Helmut Herzog

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80063-4

  日期：1994.2

  corresponding protected beta-D-galactoside 27, deblocking of which afforded the title compound 1. Binding of 1 to epoxypropyl-modified acrylamide beads gave an affinity adsorbent that was used to isolate serum amyloid P protein from human serum.

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，