苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽 | 74801-29-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽
• 英文名称: phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: thiophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 74801-29-9
• 化学式: C₄₀H₄₀O₅S
• 分子量: 632.821
• InChiKey: IKCMSYGNAFDJNX-PLLMGOPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  738.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  Freezer

SDS

苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-β-D-半乳糖皮蒽

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模块 1. 化学品
产品名称： Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-β-D-半乳糖皮蒽
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 74801-29-9
俗名： Gal[2346Bn]-β-SPh
分子式： C40H40O5S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
蒽

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 88°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
蒽

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
蒽

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Gal[2346Bn]-β-SPh 是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物方面的研究，在生命科学领域中具有重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NKT CELL LIGANDS AND METHODS OF USE
  [FR] LIGANDS DE CELLULES NKT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明揭示了能够激活NKT细胞的α-糖苷鞘氨醇化合物及其组合物。本发明还揭示了激活NKT细胞的方法，刺激受试者的免疫反应的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗癌症、传染病、自身免疫疾病和障碍，或过敏疾病或障碍的方法。

  公开号：

  WO2014210522A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽
  参考文献：
  名称：

  Galabiosyl供体；1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖的高效合成

  摘要：

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖转化为苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5 ）和4-甲氧基苯基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（8）的产率分别为73％（两步）和58％（三步）。使用N-碘代琥珀酰亚胺-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂，用供体5对受体8进行糖基化，以95％的产率提供了galabioside 9（8.8 g）。以高产率提供的进一步转化可适合用作合成含半乳糖的低聚糖中的糖基供体的异源活化的加拉比苷（硫糖苷（1），三氯乙酰亚胺（2）和溴糖（3））。此处报道的几种化合物是结晶的，极大地简化了纯化过程。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00154-3

文献信息

• Total synthesis of globotriaosylceramide (Gb3) and lysoglobotriaosylceramide (lysoGb3)
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Thomas J. Caulfield、Hideaki Katoaka

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84079-a

  日期：1990.7

  achieved by stereocontrolled coupling of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactosyl fluoride (15) with phenyl O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosyl)- (1----4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (14) to form the P kappa antigen trisaccharide masked as a phenyl 1-thioglycoside at the reducing end. Thioglycoside 16 was converted into glycosyl fluoride 19, which was coupled

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。
• Stereoselective Glycosylation Reactions
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20140303359A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed is a method for selective synthesis of 1,2-cis-α-linked glycosides which does not require the use of the specialized protecting group patterns normally employed to control diastereoselectivity. Thioglycoside acceptors can be used, permitting iterative oligosaccharide synthesis. The approach eliminates the need for lengthy syntheses of monosaccharides possessing highly specialized and unconventional protecting group patterns.

  揭示了一种选择性合成1,2-顺式α-连接的糖苷的方法，该方法不需要通常用于控制对映选择性的专门保护基团模式。可以使用硫代糖苷受体，从而允许进行寡糖合成。该方法消除了需要合成具有高度专门化和非常规保护基团模式的单糖的冗长合成过程。
• An Air- and Water-Stable Iodonium Salt Promoter for Facile Thioglycoside Activation
  作者：An-Hsiang Adam Chu、Andrei Minciunescu、Vittorio Montanari、Krishna Kumar、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol5004059

  日期：2014.3.21

  iodonium salt phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide is shown to activate thioglycosides for glycosylation at room temperature. Both armed and disarmed thioglycosides rapidly undergo glycosylation in 68–97% yield. The reaction conditions are mild and do not require strict exclusion of air and moisture. The operational simplicity of the method should allow experimentalists with a limited synthetic background

  空气和水稳定的碘鎓盐苯基（三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酰亚胺在室温下可激活硫代糖苷以进行糖基化。武装和解除武装的硫糖苷都以 68-97% 的产率迅速进行糖基化。反应条件温和，不需要严格排除空气和水分。该方法的操作简单性应该允许具有有限合成背景的实验者构建糖苷键。
• Glycosylation Reactions Using Phenyl(trifluoroethyl)iodonium Salts
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150099870A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided are methods for the preparation of glycosylation products, including those represented by formula I: Sugar-O—R′  I comprising the step of combining R′—OH, a glycosyl sulfide glycosyl donor (“thioglycoside donor”), a hypervalent iodine alkyl-transfer activating reagent, and a base. In an embodiment, the hypervalent iodine alkyl-transfer activating reagent is (phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide).

  提供了制备糖基化产物的方法，包括由式I表示的那些： 糖-O—R′  I 包括将R′—OH、糖基硫醚糖基供体（“硫代糖苷供体”）、高价碘烷基转移活化试剂和碱结合的步骤。在一种实施例中，高价碘烷基转移活化试剂为（苯基(三氟乙基)碘三氟甲磺酰胺）。
• Practical Synthesis of the Disaccharide Epitope,<scp>D</scp>-Galactopyranosyl-α-1,3-<scp>D</scp>- galactopyranose, by using 1,2;5,6-Di-<i>O</i>-cyclohexylidene-α-<scp>D</scp>-galactofuranose as the Glycosyl Acceptor
  作者：Isao SAKAMOTO、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.64.1974

  日期：2000.1

  D-Galactosyl-α-1,3-D-galactopyranose (1) was chemically prepared in a good yield by coupling phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside (5) or 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide (8) with 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose (3) with subsequent de-O-benzylation and de-O-cyclohexylidenation of the resulting protected α-1,3-disaccharide.

  D-吡喃半乳糖基-α-1,3-D-吡喃半乳糖（1）通过苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5）或2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（8）与1,2:5,6-二-O-环己烯基-α-D-呋喃半乳糖（3）的耦合反应制备，随后对所得保护的α-1,3-二糖进行去-O-苄基化和去-O-环己烯基化，产率良好。