phenyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galacto-pyranoside | 1290105-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galacto-pyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-2,2-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1290105-08-6
• 化学式: C₃₂H₆₀O₅SSi₃
• 分子量: 641.148
• InChiKey: NWRHLOKAMRDFAC-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galacto-pyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 2',3',6',2",3",4",6"-hepta-O-acetyl-β-D-lactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过阻止其引起疾病的毒素来对抗志贺氏菌

  摘要：

  志贺毒素是志贺氏菌物种产生的AB 5毒素，而相关毒素则是由产生志贺毒素的大肠杆菌产生的（STEC）。志贺氏菌感染可导致血性腹泻，然后导致致命的溶血性​​尿毒症综合征（HUS）。在本文中，我们通过比较三类基于碳水化合物的抑制剂（糖类树状聚合物，糖聚合物和寡糖）来寻找一种简单有效的毒素抑制剂。我们观察到多价抑制剂的效力明显增强，其中二价和四价化合物分别抑制在毫摩尔和微摩尔范围内。但是，基于galabiose的聚合物抑制剂在显示纳摩尔抑制作用的系列中是最有效的。海藻酸盐和壳聚糖低聚糖也抑制志贺氏菌毒素，可在志贺氏菌爆发期间用作预防药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00152
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 phenyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galacto-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690

文献信息

• A Lysosome-Targeted Tetrazine for Organelle-Specific Click-to-Release Chemistry in Antigen Presenting Cells
  作者：Nina A.M. Ligthart、Mark A.R. de Geus、Merel A.T. van de Plassche、Diana Torres García、Marjolein M.E. Isendoorn、Luuk Reinalda、Daniëlle Ofman、Tyrza van Leeuwen、Sander I. van Kasteren

  DOI：10.1021/jacs.3c02139

  日期：2023.6.14