phenyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₃H₂₈O₈S
• 分子量: 584.647
• InChiKey: ARSCTHXWCJBKCA-AZLQSNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细粒棘球绦虫寄生虫糖蛋白碳水化合物部分的合成及其对人血清的抗原性

  摘要：

  含有细粒棘球绦虫糖蛋白碳水化合物部分的生物素标记寡糖部分的立体控制合成已经完成。三糖 Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( A )、四糖 Galα1-4Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( B ) 和五糖 Galα1-4Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( C )，（R = 生物素化探针）使用5-(甲氧基羰基)戊基2-叠氮基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-α- d-吡喃半乳糖苷作为常见糖基受体，通过逐步缩合和/或嵌段合成法合成。通过从逐步缩合变为嵌段合成，从减少合成步骤数和增加总收率的角度来看，改进了四糖和五糖的合成。此外，由三糖D合成了六糖E ，其含有细粒棘球绦虫中存在的寡糖序列。我们通过酶联免疫吸附测定（ELISA）检查了这五种寡糖的抗原性。虽然C – E化合物对囊性包虫病 (CE) 患者血清不表现出抗原性，但化合物B 、

  DOI：

  10.3390/molecules26185652
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细粒棘球绦虫寄生虫糖蛋白碳水化合物部分的合成及其对人血清的抗原性

  摘要：

  含有细粒棘球绦虫糖蛋白碳水化合物部分的生物素标记寡糖部分的立体控制合成已经完成。三糖 Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( A )、四糖 Galα1-4Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( B ) 和五糖 Galα1-4Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( C )，（R = 生物素化探针）使用5-(甲氧基羰基)戊基2-叠氮基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-α- d-吡喃半乳糖苷作为常见糖基受体，通过逐步缩合和/或嵌段合成法合成。通过从逐步缩合变为嵌段合成，从减少合成步骤数和增加总收率的角度来看，改进了四糖和五糖的合成。此外，由三糖D合成了六糖E ，其含有细粒棘球绦虫中存在的寡糖序列。我们通过酶联免疫吸附测定（ELISA）检查了这五种寡糖的抗原性。虽然C – E化合物对囊性包虫病 (CE) 患者血清不表现出抗原性，但化合物B 、

  DOI：

  10.3390/molecules26185652

文献信息

• Chemoselective activation of ethyl <i>vs</i>. phenyl thioglycosides: one-pot synthesis of oligosaccharides
  作者：Cian Mc Carthy、Xiangming Zhu

  DOI：10.1039/d0ob01606c

  日期：——

  pattern. Both armed and disarmed thioglycosides exhibited high chemoselectivity towards the promoter system. Chemoselective glycosylation was subsequently applied to one-pot synthesis, thus providing an efficient means to oligosaccharides.

  乙基和苯基硫糖苷是碳水化合物化学中最常见的两种硫糖苷供体。然而，乙基与苯基硫苷的化学选择性活化在文献中非常罕见。在这项工作中，乙基硫苷可以很容易地用N-三氟甲基硫糖精/TMSOTf 系统在具有相同或什至更多武装保护基模式的苯基硫苷存在下被活化。武装和解除武装的硫糖苷对启动子系统都表现出高化学选择性。随后将化学选择性糖基化应用于一锅法合成，从而为寡糖提供了一种有效的方法。
• An armed–disarmed approach for blocking aglycon transfer of thioglycosides
  作者：Zhitao Li、Jeffrey C. Gildersleeve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.126

  日期：2007.1

  Th ioglycosides are used frequently as glycosyl donors and as mimetics of O-glycosides. While being very useful, thioglycosides are prone to a detrimental side reaction referred to as aglycon transfer. In this letter, it is shown that aglycon transfer can be blocked by matching thioglycoside-containing acceptors with more armed glycosyl donors. Published by Elsevier Ltd.