9-癸炔酸 | 1642-49-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-癸炔酸
• 英文名称: dec-9-ynoic acid
• 英文别名: 9-decynoic acid
• CAS: 1642-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD08064029
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KHOZXYSECXUORA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22°C
• 沸点：
  325.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0066 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-癸炔酸 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以72%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  使用非均相催化剂将羧酸选择性加氢为醇或烷烃

  摘要：

  据报道，使用由负载在石墨上的rh和钯组成的非均相双金属催化剂，将羧酸化学选择氢化为醇或烷烃。将α-手性羧酸氢化而不损失光学纯度。当不同的羧酸官能团氢化时，该催化剂表现出相反的反应顺序，其中酯的反应性低于酰胺和羧酸。这允许在酯或酰胺官能团的存在下酸的化学选择氢化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03484
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 copper diacetate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-癸炔酸
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1197 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• Identification of a novel NAMPT inhibitor by combinatorial click chemistry and chemical refinement
  作者：S. Theeramunkong、U. Galli、A. A. Grolla、A. Caldarelli、C. Travelli、A. Massarotti、M. P. Troiani、M. A. Alisi、G. Orsomando、A. A. Genazzani、G. C. Tron

  DOI：10.1039/c5md00261c

  日期：——

  The identification of compounds able to inhibit the NAD salvage pathway is experiencing a growing popularity as it has been proposed to be a novel target for antitumoral and anti-inflammatory drugs.

  化合物的鉴定能够抑制NAD回收途径，正变得越来越受欢迎，因为它被提议作为抗肿瘤和抗炎药物的新靶点。
• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Boger L Dale

  公开号：US20060111359A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Improved competitive inhibitors of FAAH employ an α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit having a ?-unsaturation. The α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit are attached to one another, preferably by a hydrocarbon chain. The improvement lies in the use of a heterocyclic pharmacophore selected from oxazoles, oxadiazoles, thiazoles, and thiadiazoles that have alkyl or aryl substituents at their 4 and/or 5 positions. The improved competitive inhibitors of FAAH display enhanced activity over conventional competitive inhibitors of FAAH.

  改进的FAAH竞争性抑制剂采用α-酮杂环药基和具有?-不饱和度的结合亚单位。α-酮杂环药基和结合亚单位相互连接，最好通过一个碳氢链。改进之处在于使用从噁唑、噁二唑、噻唑和噻二唑中选择的具有烷基或芳基取代基的杂环药基，其在其4和/或5位置。改进的FAAH竞争性抑制剂显示出比传统FAAH竞争性抑制剂更强的活性。