9-癸炔-1-醇 | 17643-36-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-癸炔-1-醇
• 英文名称: 9-decyn-1-ol
• 英文别名: dec-9-yn-1-ol；decan-9-yn-1-ol
• CAS: 17643-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD00049199
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KOAOUMQUUZNRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.9°C (estimate)
• 沸点：
  92 °C / 4mmHg
• 密度：
  0.87

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

SDS

9-癸炔-1-醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-Decyn-1-ol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-癸炔-1-醇
百分比： >94.0%(GC)
CAS编码： 17643-36-6
俗名： 10-Hydroxy-1-decyne
分子式： C10H18O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
9-癸炔-1-醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 92 °C/0.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.87
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
9-癸炔-1-醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
9-癸炔-1-醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

外观

液体

用途

9-癸炔-1-醇是一种用于多种合成测定的基础材料，包括含1,3-丁二烯大内酯的合成以及双取代杂环化合物的微波辅助合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-癸炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 二十八烷醇
  参考文献：
  名称：

  Hyperextended amphiphiles. Bilayer formation from single-tailed compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00062a086
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 9-癸炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  In Situ Proteome Profiling of C75, a Covalent Bioactive Compound with Potential Anticancer Activities

  摘要：

  A library of cell-permeable, minimally tagged C75 analogues was synthesized and used to uncover biological targets in human liver cancer cells. Known targets of C75, namely FASN and CPT1A, together with other unknown targets, including PDIA3, TFRC, and GAPDH, were thus identified.

  DOI：

  10.1021/ol500206w

文献信息

• 一种呋喃大环化合物制备方法及制备的呋喃大环化合物和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113214283B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种呋喃大环化合物的制备方法及其制备的呋喃大环化合物和应用。本发明的制备方法是以大环炔烯醛化合物为原料在金属催化下发生成环反应。本发明的制备方法操作简单，步骤简便，效率高，原子利用率高达100％。反应原料大环炔烯醛化合物可以由环酮类化合物或烷基醇类化合物经过工艺成熟，效率很高的几步反应得到。本发明的方法得到一种结构全新并且特殊的呋喃大环化合物，其可以作为基元单位合成一系列低聚呋喃化合物，有潜在的光学应用价值。
• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。
• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Stereochemical Study of Puna’auic Acid, an Allenic Fatty Acid from the Eastern Indo-Pacific Cyanobacterium <i>Pseudanabaena</i> sp
  作者：Emmanuel Roulland、Hiren Solanki、Kevin Calabro、Mayalen Zubia、Grégory Genta-Jouve、Olivier P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00654

  日期：2018.4.20

  The isolation and structure elucidation of puna’auic acid, an allenic fatty acid isolated from a marine cyanobacterium, is described. All configurations were first assessed through molecular modeling of NMR and ECD spectra and then confirmed through a straightforward enantioselective total synthesis of puna’auic acid featuring a key reductive opening of a propargylic epoxide.

  描述了从海洋蓝细菌中分离出来的烯丙脂肪酸普那酸（puna'auic acid）的分离和结构解析。首先通过NMR和ECD光谱的分子建模来评估所有构型，然后通过特征在于炔丙基环氧化物的关键还原性开放的普纳金酸的直接对映选择性全合成来确认所有构型。
• Identification of a novel NAMPT inhibitor by combinatorial click chemistry and chemical refinement
  作者：S. Theeramunkong、U. Galli、A. A. Grolla、A. Caldarelli、C. Travelli、A. Massarotti、M. P. Troiani、M. A. Alisi、G. Orsomando、A. A. Genazzani、G. C. Tron

  DOI：10.1039/c5md00261c

  日期：——

  The identification of compounds able to inhibit the NAD salvage pathway is experiencing a growing popularity as it has been proposed to be a novel target for antitumoral and anti-inflammatory drugs.

  化合物的鉴定能够抑制NAD回收途径，正变得越来越受欢迎，因为它被提议作为抗肿瘤和抗炎药物的新靶点。

表征谱图