十八碳-9,11-二炔酸 | 33128-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八碳-9,11-二炔酸
• 英文名称: octadeca-9,11-diynoic acid
• 英文别名: 9,11-octadecadiynoic acid；Octadeca-9,11-diinsaeure；Dihydroerythrogensaeure；9,11-Octadecadiinsaeure
• CAS: 33128-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: KRKKLNBMQJXYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.0 °C
• 沸点：
  437.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八碳-9,11-二炔酸 在 disodium telluride 、 三氟化硼 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Chau, Sherman H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2642 - 2657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 十八碳-9,11-二炔酸
  参考文献：
  名称：

  Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Chau, Sherman H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2642 - 2657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of protein kinase C epsilon selective diacylglycerol lactones (DAG-lactones)
  作者：Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Jisoo Baek、Da Hye Kim、Nancy E. Lewin、Colin S. Hill、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.025

  日期：2015.1

  DAG-lactones afford a synthetically accessible, high affinity platform for probing structure activity relationships at the Cl regulatory domain of protein kinase C (PKC). Given the central role of PKC isoforms in cellular signaling, along with their differential biological activities, a critical objective is the design of isoform selective ligands. Here, we report the synthesis of a series of DAG-lactones varying in their side chains, with a particular focus on linoleic acid derivatives. We evaluated their selectivity for PKC epsilon versus PKC alpha both under standard lipid conditions (100% phosphatidylserine, PS) as well as in the presence of a nuclear membrane mimetic lipid mixture (NML). We find that selectivity for PKC epsilon versus PKC alpha tended to be enhanced in the presence of the nuclear membrane mimetic lipid mixture and, for our lead compound, report a selectivity of 32-fold. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Cheung, Y. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 10, p. 2745 - 2778
  作者：Jie, Marcel S. F. Lie Ken、Cheung, Y. K.

  DOI：——

  日期：——
• 368. Unsaturated fatty acids. Part I. The synthesis of erythrogenic (isanic) and other acetylenic acids
  作者：H. K. Black、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9530001785

  日期：——
• Castille, 1941, vol. 6, p. 153
  作者：Castille

  DOI：——

  日期：——
• Sparreboom, 1956, vol. 59, p. 472,478
  作者：Sparreboom

  DOI：——

  日期：——