methyl 14-hydroxytetradeca-9,12-diynoate | 209860-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 14-hydroxytetradeca-9,12-diynoate
• CAS: 209860-38-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: UPADQLUYOLJHSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-hydroxytetradeca-9,12-diynoate 在 chromium dichloride 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 methyl (9E)-9-(3-hydroxy-6,10-dithiaspiro[4.5]dec-2-ylidene)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成C18β-二酮二烯体系的双硫杂环丁烷衍生物，用于分离自C. Canbararellus cibarius（Chanterelle）的活性化合物

  摘要：

  摘要 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379984
• 作为产物：
  描述：

  11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 四溴化碳 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 14-hydroxytetradeca-9,12-diynoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成C18β-二酮二烯体系的双硫杂环丁烷衍生物，用于分离自C. Canbararellus cibarius（Chanterelle）的活性化合物

  摘要：

  摘要 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379984

文献信息

• Cs2CO3 Promoted coupling reactions for the preparation of skipped diynes
  作者：Tonino Caruso、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01173-6

  日期：2003.9

  In the presence of cesium carbonate and CuI various 1-alkynes were converted smoothly to the corresponding copper alkynides which in situ reacted with propargylic halides in order to synthesize skipped diynes.

  已经开发了一种使用碳酸铯作为碱制备炔铜（I）的改进方法。在碳酸铯和CuI的存在下，将各种1-炔烃平稳地转化为相应的炔烃铜，其与炔丙基卤化物原位反应以合成跳过的二炔。
• A Facile Formal Synthesis of Volicitin
  作者：Trond Vidar Hansen、Yngve Stenstrom

  DOI：10.1080/00397910008087419

  日期：2000.7

  Abstract A short and concise synthesis of volicitin is presented. The synthesis is based on repeated chemoselective copper salt cross coupling reactions of alkynes and propargylic halides.

  摘要 简明扼要地合成了volicitin。该合成基于炔烃和炔丙基卤化物的重复化学选择性铜盐交叉偶联反应。
• A Large Scale and Concise Synthesis of γ-Linolenic Acid from 4-Chlorobut-2-yn-1-ol
  作者：Sandrine Durand

  DOI：10.1055/s-1998-2104

  日期：1998.7