8-碘辛酸 | 1795-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-碘辛酸
• 英文名称: 8-iodooctanoic acid
• 英文别名: Octanoic acid, 8-iodo-
• CAS: 1795-61-5
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: ATZMBJOEEVXQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-碘辛酸 在 silver tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 氧杂环壬烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Takako; Matsuyama, Haruo; Takahashi, Masaya, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 14, p. 59 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到8-碘辛酸
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e

文献信息

• Long-chain triazolyl acids as inhibitors of osteoclastogenesis
  作者：Andrew J. Marshall、Jian-Ming Lin、Andrew Grey、Ian R. Reid、Jillian Cornish、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.013

  日期：2013.7

  osteoclasts in primary mouse bone marrow cultures. The oxyacids were generally prepared by condensation of the appropriate alkyl halides and diols, followed by Jones oxidation. The triazolyl acids were prepared by copper-catalysed click chemistry between alkyl azides and acetylenic acids, or with the appropriately-protected azides and alkynes, followed by deprotection and oxidation. The oxyacids were little

  已知饱和脂肪酸（例如棕榈酸）在体外可适度抑制破骨细胞的发育。为了寻求更有效的破骨细胞抑制剂，我们探索了两类新的棕榈酸类似物，它们在链的各个位置上都含有醚或三唑基。评价化合物在原代小鼠骨髓培养物中抑制破骨细胞形成的能力。含氧酸通常通过适当的烷基卤化物和二醇的缩合，然后进行琼斯氧化来制备。三唑基酸是通过烷基叠氮化物和炔酸之间的铜催化点击化学反应，或用适当保护的叠氮化物和炔烃，然后脱保护和氧化制备的。含氧酸的功效比棕榈酸稍强，
• Expedient Synthesis of Long-Chain ω-Substituted Fatty Acids and Esters from Cyclic Ketones Using Iodine and Hydrogen Peroxide
  作者：Viktor Zhdankin、Mekhman Yusubov、Ekaterina Podrezova、Maria Larkina、Mikhail Belousov、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0036-1591598

  日期：2018.10

  convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and esters by the reaction of cyclic ketones with iodine and hydrogen peroxide in the presence of catalytic CuCl has been developed. ω-Iodoaliphatic carboxylic esters were further used for the efficient preparation of di(2-pyridylmethylamino)alkanoic acids in excellent yields. A simple and convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and

  摘要 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。
• Efficient Synthesis of ω‐[ ¹⁸ F]Fluoroaliphatic Carboxylic Esters and Acids for Positron Emission Tomography
  作者：Mariia S. Larkina、Anastasia V. Ozerskaya、Ekaterina V. Podrezova、Mikhail V. Belousov、Vladimir Tolmachev、Viktor V. Zhdankin、Mekhman S. Yusubov

  DOI：10.1002/ejoc.202000934

  日期：2020.10.31

  The important PET tracers, ω‐[18F]fluoroaliphatic carboxylic acid derivatives, were prepared by nucleophilic radiofluorination of the readily available iodocarboxylic esters. Methyl 6‐[18F]fluorohexanoate was further applied as a starting material for the preparation of the succinimide ester (NHS ester)‐containing bifunctional radiofluorinated prosthetic group in two simple steps, 10 min each.

  重要的PET示踪剂是ω-[ 18 F]氟代脂族羧酸衍生物，是通过对易得的碘代羧酸酯进行亲核放射性氟化制备的。通过两个简单的步骤（每次10分钟），将6- [ 18 F]氟己酸甲酯进一步用作制备含琥珀酰亚胺酯（NHS酯）的双功能放射性氟化假体的原料。
• Facile Benzo-Ring Construction via Palladium-Catalyzed Functionalization of Unactivated sp³ C−H Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Yiqing Feng、Yuji Wang、Bradley Landgraf、Shi Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol101220x

  日期：2010.8.6

  methylene C−H bond is described. The palladium-catalyzed C−H functionalization is directed by an aminoquinoline carboxamide group, which can be easily installed and removed. High yields and broad substrate scope were achieved. An additive of ortho-phenyl benzoic acid, identified from a systematic screening, functions as a critical ligand for the catalytic process under mild condition, even at near room temperature

  描述了一种通过芳基碘化物和亚甲基CH键分子内偶联使苯环环化的实用合成方法。钯催化的CH官能团由氨基喹啉羧酰胺基团控制，该基团易于安装和拆卸。实现了高产量和广泛的基板范围。通过系统筛选确定的邻苯基苯甲酸添加剂可在温和条件下，甚至在室温下，作为催化过程的关键配体。
• Synthesis of unsaturated trihydroxy C18 fatty acids
  作者：Patrick Quinton、Thierry Le Gall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93494-4

  日期：1991.9

  Two trihydroxy unsaturated C18 fatty acids [(9R, 12S, 13R)-trihydroxy-10E-octadecenoic acid 3 and its 9-epimer 4] were synthesized, starting from tri-O-acetyl-d-glucal.

  从三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始合成了两个三羟基不饱和C 18脂肪酸[（9R，12S，13R）-三羟基-10E-十八烯酸3及其9-受体4 ]。