十八碳-9,12-二炔酸 | 2012-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八碳-9,12-二炔酸
• 英文名称: 9,12-octadecadiynoic acid
• 英文别名: Octadeca-9,12-diinsaeure；Octadeca-9,12-diin-1-saeure；octadeca-9,12-diynoic acid
• CAS: 2012-14-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: KDYILQLPKVZDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  143-154 °C(Press: 0.005-0.01 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤10mg/ml；DMSO中10mg/ml；甲醇中10mg/ml；丙酮中10mg/ml；乙腈中10mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

Ro 3-1314(9a,12a十八炔二酸)是一种植物脂氧合酶抑制剂，同时也是一种亚油酸代谢抑制剂。研究显示，Ro 3-1314能够刺激抗原诱导的豚鼠气管螺旋收缩，并从主动致敏豚鼠肺碎片中免疫释放过敏反应慢反应物质(SRS-A)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八碳-9,12-二炔酸 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物
  参考文献：
  名称：

  Osbond; Wickens, Chemistry and industry, 1959, p. 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 十八碳-9,12-二炔酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsaturated Fatty Acids: Linoleic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a029

文献信息

• Impaired energy processing disorders and mitochondrial deficiency
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US10058612B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用在特定位置被修饰以减轻活性氧（ROS）氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物形成速率的多不饱和脂肪酸。
• Pharmaceutical composition comprising lipids comprising a polar and a nonpolar moiety
  申请人：——

  公开号：US20040219202A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides a composition comprising (i) a lipid compound comprising at least one non-polar moiety and a polar moiety, wherein the non-polar moiety is of the formula X-Y-Z- wherein X is an acetylenic hydrocarbyl group containing a single C≡C bond, Y is O or CH 2 , and Z is an optional hydrocarbyl group, wherein the polar moiety is of the formula -[T] m PHG, wherein [T] m is an optional group selected from C(O), NH, NR 1 , NHC(O), C(O)NH, NRIC(O) and C(O)NR 1 and CH 2 , where R 1 is a hydrocarbyl group, wherein PHG is a polar head group, and wherein m is the number of non-polar moieties (ii) a therapeutic agent.

  本发明提供了一种组合物，包括（i）脂质化合物，其包括至少一个非极性基团和一个极性基团，其中非极性基团的化学式为X-Y-Z-，其中X是含有单个C≡C键的乙炔基烃基团，Y是O或CH2，Z是可选的烃基团，极性基团的化学式为-[T] m PHG，其中[T] m是可选的基团，选自C（O）、NH、NR1、NHC（O）、C（O）NH、NRIC（O）和C（O）NR1和CH2，其中R1是烃基团，PHG是极性头基团，m是非极性基团的数量；（ii）一种治疗剂。
• NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND MUSCLE DISEASES IMPLICATING PUFAS
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140147428A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Alzheimer's Disease, Mild Cognitive Impairment, Frontotemperal Dementia, Amyotrophic Lateral Sclerosis and/or Multiple Sclerosis using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种使用在特定位置被修饰的多不饱和脂肪酸来治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、额颞型痴呆、肌萎缩侧索硬化和/或多发性硬化症的方法，以减轻反应性氧化物（ROS）所引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• OXIDATIVE RETINAL DISEASES
  申请人：Shchepnov Mikhail S.

  公开号：US20140044693A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Wet and/or Dry Age-related Macular Degeneration, Retinitis Pigmentosa, Diabetic Retinopathy, cataracts, and/or Stargardt Disease using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗湿性和/或干性老年性黄斑变性、色素性视网膜炎、糖尿病性视网膜病变、白内障和/或斯塔格德病的方法，该方法使用在特定位置上改性的多不饱和脂肪酸，以减轻反应性氧化物（ROS）引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• IMPAIRED ENERGY PROCESSING DISORDERS AND MITOCHONDRIAL DEFICIENCY
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140044692A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用修饰了特定位置的多不饱和脂肪酸来减轻活性氧（ROS）的氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物的形成速率。