Boc-O-苄基-L-酪氨酸 | 2130-96-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-O-苄基-L-酪氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-L-酪氨酸Β苄醚；N-叔丁基氧羰基-O-苄基-L-酪氨酸；BOC-O-苄基酪氨酸；N-BOC-O-苯基-L-酪氨酸；BOC-O-苄基-L-酪氨酸；N-(叔丁氧羰基)-O-苯甲基-L-酪氨酸；叔丁氧羰基-L-酪氨酸β苄醚；N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-酪氨酸；Boc-Tyr(Bzl)-OH
• 英文名称: O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine
• 英文别名: Boc-Tyr(Bzl)-OH；N-Boc-O-Bn-L-tyr；Boc-O-benzyl-L-tyrosine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 2130-96-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• mdl: MFCD00065597
• 分子量: 371.433
• InChiKey: ZAVSPTOJKOFMTA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 比旋光度：
  27 º (c=2% in ethanol)
• 沸点：
  552.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在EtOH中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物直接接触，因为它们可能分解产生一氧化碳、二氧化碳以及氧化氮等危险物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于0℃以下、干燥避光保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Tyr(Bzl)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-O-benzyl-L-tyrosine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-O-benzyl-L-tyrosine
别名
: C21H25NO5
分子式
: 371.43 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 110 - 112 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

Boc-O-苄基-L-酪氨酸广泛应用于生化试剂、氨基酸保护单体等领域，并用于多肽合成。

化学性质

Boc-O-苄基-L-酪氨酸为白色结晶性粉末，不溶于水和石油醚，但可溶于乙酸乙酯和乙醇。其熔点（mp）为110-112℃，比旋光度[α]²₀⁺D值约为+27°（在0.5-2.0 mg/ml的乙醇溶液中测量）。

生产方法

通过将O-苄基-L-酪氨酸悬浮于二氧六环溶液中，并与叔丁氧羰基叠氮进行酰化反应，得到粗产品。随后，在pH值为9-10的条件下使用乙酸乙酯进行抽提，经过重结晶精制后即可获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-L-L-3,6-Bis-(4-benzyloxybenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a reported calpain inhibitor isolated from Streptomyces griseus

  摘要：

  The reported diketopiperazine calpain inhibitor, cis-L-L-3.6-bis-(4-hydroxybenzyl)-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione 1, and its analogues 3 and 4 were synthesized from the corresponding amino acids. The previously assigned structure of 1 is confirmed but neither synthetic 1 nor its N-methylphenylalanine analogues 3 and 4 inhibit porcine erythrocyte calpain I. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00524-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Boc-O-苄基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺鞘亮碱的全合成

  摘要：

  简而言之：高效的仿生方法可以完全合成（-）-螺环十二烷（1），这是一种富含杂原子的抗菌海洋天然产物。由高价碘试剂介导的两个关键的氧化反应之一被用来构建螺环中心，另一个可以在倒数第二个步骤中安装甲胺侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201708110
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-苯基萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 异丙基氯化镁 、 二乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 117.75h， 生成 (-)-(S_a)-diethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Spivey, Alan C.; Zhu, Fujiang; Mitchell, Mark B., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7379 - 7385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• Studies on cardiotonic agents. IV. Synthesis of novel 1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidine derivatives carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings.
  作者：Yuji NOMOTO、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Tetsuji OHNO、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.3014

  日期：——

  7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidines carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings was synthesized and examined for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Introduction of isopropyl and sec-butyl group at the 5-position of the hydantoin and thiohydantoin rings led to potent inotropic activity. Effects of insertion of an alkyl chain between the piperidine and the hydantoin rings were

  合成了一系列带有取代的乙内酰脲和2-巯基乙内酰脲环的新颖的1-（6,7-二甲氧基-4-喹唑啉基）哌啶，并在麻醉的狗中检查了其强心活性。在乙内酰脲和硫代乙内酰脲环的5-位上引入异丙基和仲丁基导致有效的变力活性。还检查了哌啶和乙内酰脲环之间烷基链插入的影响。研究了该系列中最佳强心活动所需的结构要求。
• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• Synthesis, antimalarial, antileishmanial, antimicrobial, cytotoxicity, and methemoglobin (MetHB) formation activities of new 8-quinolinamines
  作者：Kirandeep Kaur、Sanjay R. Patel、Premanand Patil、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Shobana Ganesan、Babu L. Tekwani、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.036

  日期：2007.1

  respectively. Several analogs displayed promising antimalarial activity in vitro against Plasmodium falciparum D6 (chloroquine-sensitive) and W2 (chloroquine-resistant) clones with high selectivity indices versus mammalian cells. The most promising analogs (21-24) also displayed potent antimalarial activity in vivo in a Plasmodium berghei-infected mouse model. Most interestingly, many analogs exhibited promising

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是

表征谱图