L-Tyrosine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-,anhydridewith2-methylpropylcarbonate | 1026977-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Tyrosine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-,anhydridewith2-methylpropylcarbonate
• 英文别名: 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1026977-99-0
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: RUFWZKWWGAHLMD-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Tyrosine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-,anhydridewith2-methylpropylcarbonate 在 N-甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 叔丁氧羰基-(O-苄基)酪氨醛
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 L-Tyrosine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-,anhydridewith2-methylpropylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  简便的手性N保护的β-氨基醇的合成。

  摘要：

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92121-x

文献信息

• A facile synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols.
  作者：Marc Rodriguez、Muriel Llinares、Sylvie Doulut、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92121-x

  日期：1991.2

  Chiral N-protected β-amino alcohols are easily obtained by NaBH4 reduction of mixed anhydrides of N-protected α-amino acids in an organic/aqueous medium. The alcohols obtained from side chain or main chain reduction of N-protected aspartic acid are converted in good yields into lactones.

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。
• Aminodiol HIV Protease Inhibitors. Synthesis And Structure−Activity Relationships Of P₁/P₁‘ Compounds:  Correlation between Lipophilicity and Cytotoxicity
  作者：Ping Chen、Peter T. W. Cheng、Masud Alam、Barbara D. Beyer、Gregory S. Bisacchi、Tamara Dejneka、Adelaide J. Evans、Jill A. Greytok、Mark A. Hermsmeier、W. Griffith Humphreys、Glenn A. Jacobs、Octavian Kocy、Pin-Fang Lin、Karen A. Lis、Michael A. Marella、Denis E. Ryono、Amy K. Sheaffer、Steven H. Spergel、Chong-qing Sun、Joseph A. Tino、Gregory Vite、Richard J. Colonno、Robert Zahler、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/jm950717a

  日期：1996.1.1

  A series of novel aminodiol inhibitors of HIV protease based on the lead compound 1 with structural modifications at P1' were synthesized in order to reduce the cytotoxicity of 1. We have observed a high degree of correlation between the lipophilicity and cytotoxicity of this series of inhibitors. It was found that appropriate substitution at the para position of the P1' phenyl group of 1 resulted

  为了减少1的细胞毒性，合成了一系列基于P1'结构修饰的先导化合物1的HIV蛋白酶的新型氨基二醇抑制剂。我们已经观察到该系列抑制剂的亲脂性和细胞毒性之间存在高度相关性。 。发现在P1'苯基基团对位1处的适当取代导致鉴定出等价的（对酶和细胞培养均如此）化合物（10l，10m，10n和15c），这些化合物具有明显降低的细胞毒性。
• Analogues of Neurohypophyseal Hormones, Oxytocin and Arginine Vasopressin, Conformationally Restricted in the N-Terminal Part of the Molecule
  作者：Wioleta Kowalczyk、Adam Prahl、Izabela Derdowska、Dariusz Sobolewski、Jadwiga Olejnik、Janusz Zabrocki、Lenka Borovicková、Jiřina Slaninová、Bernard Lammek

  DOI：10.1021/jm058038f

  日期：2006.3.1

  generally accepted that the conformation of the N-terminal part of neurohypophyseal hormones analogues is important for their pharmacological activity. In this work, we decided to investigate how the substitution of positions 2 and 3 with the ethylene-bridged dipeptide would alter the pharmacological properties of OT, [Mpa1]OT, and [Cpa1]OT (OT=oxytocin; Mpa=3-mercaptopropionic acid; Cpa=1-mercaptocyclohexaneacetic

  通常认为，神经下垂体激素类似物的N-末端部分的构象对于它们的药理活性是重要的。在这项工作中，我们决定研究用乙烯桥连的二肽取代位置2和3将如何改变OT，[Mpa1] OT和[Cpa1] OT的药理特性（OT =催产素； Mpa = 3-巯基丙酸酸； Cpa = 1-巯基环己烷乙酸），并研究在AVP，[Mpa1] AVP和[Cpa1] AVP（AVP =精氨酸加压素）的2位掺入的3,3-二苯基-L-丙氨酸残基如何变化化合物的药理特性。接下来的类似物[Val4] AVP，[Mpa1，Val4] AVP和[Cpa1，Val4] AVP在位置3引入了N-苄基-L-丙氨酸。最后一个肽是通过AVP中的Cys1取代在空间上设计的受限制的笨重的对手，α-羟甲基半胱氨酸。测试了所有肽在大鼠中的体外子宫收缩，加压和抗利尿活性。这些测定的结果表明，分子N末端部分的构象自由度的降低对药理活性具有重大影响。
• Amino Acids and Peptides. XL. Synthesis of Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA Using Newly Developed Acetylating Reagent.
  作者：Hiroaki TAGUCHI、Kenichi HIRANO、Toshio YOKOI、Keiichi ASADA、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.43.1336

  日期：——

  utylpyrazine was prepared by cyclization of H-Phe-Leu-CH2Cl, followed by acetylation with acetic anhydride. This pyrazine derivative can react with amino groups of amino acids or peptides to produce acetyl amino acids or acetyl peptides without acetylation of hydroxy group of Tyr, Ser and Thr. Using this acetylating reagent, Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA, which is a specific substrate of the interleukin-I

  通过对H-Phe-Leu-CH2Cl进行环化，然后用乙酸酐进行乙酰化，制得2-乙酰氧基-3-苄基-5-甲基-6-异丁基吡嗪。该吡嗪衍生物可以与氨基酸或肽的氨基反应以产生乙酰基氨基酸或乙酰基肽，而不会使Tyr，Ser和Thr的羟基乙酰化。使用该乙酰化试剂，制备了白介素I（IL-1）加工酶的特异性底物Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA。
• Direct synthesis of N-protected β-amino dimethylhydroxamates: Application to the solid-phase synthesis of a peptide incorporating a new amide bond surrogate Ψ[CH2CH2NH]
  作者：David Limal、Anne Quesnel、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00675-3

  日期：1998.6

  A rapid and efficient one-step synthesis of N-protected beta-amino dimethylhydroxamates starting from diazo ketones is reported A Fmoc-protected beta-amino aldehyde obtained by reduction of its corresponding dimethylhydroxamate was incorporated during solid phase assembly of an antigenic peptide. The resulting pseudopeptide containing an ethylene amino bond Psi[CH2CH2NH] was efficiently recovered. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.