O-benzyl-L-tyrosinamide | 73504-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-benzyl-L-tyrosinamide
• 英文别名: 2-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionamide；O-Benzyltyrosinamide；(2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 73504-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: TTYPPNPBXVJNDF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-L-tyrosinamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-(4-benzyloxyphenyl)propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  亲脂性基团修饰的乙二胺四乙酸 (EDTA) Mn(II) 复合物作为一种新型肝胆 MRI 造影剂

  摘要：

  肝脏特异性造影剂 (CA) 可以通过增加病变与肝脏的对比度来改善局灶性和弥漫性肝脏病变的磁共振成像 (MRI) 检测。一种新型 Mn(II) 复合物 Mn-BnO-TyrEDTA，具有亲脂性基团修饰的乙二胺四乙酸 (EDTA) 结构作为配体来调节其体内行为，在肝脏方面优于 Gd-EOB-DTPA。特定的 MRI 造影剂。对小鼠的 MRI 研究表明，Mn-BnO-TyrEDTA 可以通过肝胆和肾清除途径的组合被肝细胞迅速吸收。溴磺酞 (BSP) 抑制成像、生物分布、

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00393
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 O-benzyl-L-tyrosinamide
  参考文献：
  名称：

  亲脂性基团修饰的乙二胺四乙酸 (EDTA) Mn(II) 复合物作为一种新型肝胆 MRI 造影剂

  摘要：

  肝脏特异性造影剂 (CA) 可以通过增加病变与肝脏的对比度来改善局灶性和弥漫性肝脏病变的磁共振成像 (MRI) 检测。一种新型 Mn(II) 复合物 Mn-BnO-TyrEDTA，具有亲脂性基团修饰的乙二胺四乙酸 (EDTA) 结构作为配体来调节其体内行为，在肝脏方面优于 Gd-EOB-DTPA。特定的 MRI 造影剂。对小鼠的 MRI 研究表明，Mn-BnO-TyrEDTA 可以通过肝胆和肾清除途径的组合被肝细胞迅速吸收。溴磺酞 (BSP) 抑制成像、生物分布、

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00393

文献信息

• <i>N</i>-(2-Benzoylphenyl)-<scp>l</scp>-tyrosine PPARγ Agonists. 1. Discovery of a Novel Series of Potent Antihyperglycemic and Antihyperlipidemic Agents
  作者：Brad R. Henke、Steven G. Blanchard、Marcus F. Brackeen、Kathleen K. Brown、Jeff E. Cobb、Jon L. Collins、W. Wallace Harrington,、Mir A. Hashim、Emily A. Hull-Ryde、Istvan Kaldor、Steven A. Kliewer、Debra H. Lake、Lisa M. Leesnitzer、Jürgen M. Lehmann、James M. Lenhard、Lisa A. Orband-Miller、John F. Miller、Robert A. Mook,、Stewart A. Noble、William Oliver,、Derek J. Parks、Kelli D. Plunket、Jerzy R. Szewczyk、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jm9804127

  日期：1998.12.1

  affording a series of potent and selective PPARgamma agonists exemplified by (2S)-((2-benzoylphenyl)amino)-3- inverted question mark4-[2-(methylpyridin-2-ylamino+ ++)ethoxy ]phenyl inverted question markpropionic acid (18), 3- inverted question mark4-[2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy]phenyl inverted question mark-(2S)-((2- benzoylph enyl)amino)propanoic acid (19), and (2S)-((2-benzoylphenyl)amino)-3-

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-
• Design and synthesis of artificial phospholipid for selective cleavage of integral membrane protein
  作者：Takumi Furuta、Minatsu Sakai、Hiroyasu Hayashi、Tomohiro Asakawa、Fumi Kataoka、Satoshi Fujii、Takashi Suzuki、Yasuo Suzuki、Kiyoshi Tanaka、Nathan Fishkin、Koji Nakanishi

  DOI：10.1039/b507917a

  日期：——

  An artificial phospholipid, possessing saturated alkyl chains as a membrane anchor and protein recognition site as well as an Fe(III)-EDTA moiety as a protein cleavable polar head group, was designed and synthesized based on the amidite method for the purpose of examination of cleavage of integral membrane proteins.

  以亚胺基方法为基础，设计合成了具有饱和烷基链作为膜锚和蛋白质识别位点，并具有Fe（III）-EDTA部分作为蛋白质可裂解的极性头基的人工磷脂。完整膜蛋白的切割。
• [EN] SUBSTITUTED COMPLEX-FORMING SUBSTANCES, COMPLEXES AND COMPLEX SALTS, PROCESS FOR MANUFACTURE THEREOF AND PHARMACEUTICAL AGENTS WHICH CONTAIN THEM
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1988007521A1

  公开（公告）日：1988-10-06

  (EN) Compounds having the general formula (I), where n and m each denote the figures 0, 1, 2, 3 and 4, X denotes a hydrogen atom and/or a metallic ion equivalent of an element of the ordinal numbers 21-29, 31, 32, 37-39, 42-44, 49 or 57-83, R1 and R2 are different and each denote a hydrogen atom or a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C0-C20 alkylene group containing, as necessary, imino, phenyleneoxy, phenylenimino, amido, hydrazido, ester groups or oxygen, sulphur and/or nitrogen atoms, substituted, as necessary, by hydroxy, mercapto, imino, epoxy, oxo, thioxo and/or amino groups, at the end of which is either a second molecule having the general formula (IA) or (IB), a functional group or, bonded through this functional group, a bio- or macromolecule, with the proviso that the sum of n and m is not greater than 4 and that when X stands for a metallic ion equivalent at least two of the X substituents have this meaning, as well as their salts with inorganic and/or organic bases or amino acids are valuable diagnostic and therapeutic agents.(FR) Des composés de formule générale (I), où n et m représentent chacun les chiffres 0, 1, 2, 3 et 4, X représente un atome d'hydrogène et/ou un équivalent en ions métal d'un élément des nombres ordinaux 21-29, 31, 32, 37-39, 42-44, 49 ou 57-83, R1 et R2 sont différents et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkylène C0-C20 à chaîne droite ou ramifiée, saturé ou insaturé, contenant éventuellement un ou des groupes imino, phénylèneoxy, phénylèneimino, amido, hydrazido, ester, un ou des atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et éventuellement substitué par un ou des groupes hydroxy, mercapto, imino, époxy, oxo, thioxo, et/ou amino, ledit groupe possédant à son extrémité une deuxième molécule de formule générale (IA) ou (IB), un groupe fonctionnel ou bien, liée par l'intermédiaire de ce groupe fonctionnel, une bio- ou macromolécule, à condition que la somme de n et de m ne soit pas supérieure à 4 et que, lorsque X représente un équivalent en ions métal, au moins deux des substituants X aient cette notation, ainsi que leurs sels avec des bases inorganiques ou organiques ou bien des aminoacides sont des agents diagnostiques et thérapeutiques précieux.

  化合物的一般式为（I），其中n和m分别表示0、1、2、3和4，X表示氢原子和/或序数为21-29、31、32、37-39、42-44、49或57-83的元素的金属离子等效物，R1和R2不同，分别表示氢原子或直链、支链、饱和或不饱和的C0-C20烷基链，必要时含有亚胺基、苯氧基、苯基亚胺基、酰胺基、肼基、酯基或氧、硫和/或氮原子，必要时被羟基、巯基、亚胺基、环氧基、氧代基、硫代基和/或氨基取代，在其末端是具有一般式（IA）或（IB）的第二个分子、一个功能基团或通过这个功能基团结合的生物或大分子，条件是n和m的总和不大于4，当X表示金属离子等效物时，至少有两个X取代物具有这个含义，以及它们与无机和/或有机碱或氨基酸的盐是有价值的诊断和治疗剂。
• Polymer-gebundene Komplexbildner, deren Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0331616A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Polymere bestehend aus einem Carbonsäure-gruppen enthaltenden Liganden, gegebenenfalls mindestens einem lon eines Elements der Ordnungszahlen 21-29, 42, 44 oder 57-83 sowie gegebenenfalls Kationen anorganischer und/oder organischer Basen, Aminosäuren oder Aminosäureamide sind wertvolle Komplexbildner und Komplexe für die Diagnostik.

  聚合物由含有羧酸基团的配体、可能是至少一种原子序数为 21-29、42、44 或 57-83 的元素的离子以及可能是无机和/或有机碱、氨基酸或氨基酸酰胺的阳离子组成，是用于诊断的重要络合剂和络合物。
• Dipeptide nitrile inhibitors of cathepsin K
  作者：Eva Altmann、Reiner Aichholz、Claudia Betschart、Thomas Buhl、Jonathan Green、René Lattmann、Martin Missbach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.104

  日期：2006.5

  A series of dipeptidyl nitrites as inhibitors of cathepsin K have been explored starting from lead structure 1 (Cbz-Leu-NH-CH2-CN IC50 = 39 nM). Attachment of non-natural amino acid side chains in P1 and modification of the P3 subunit led to inhibitors with higher potency and improved pharmacokinetic properties. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.