N-Decanoyl-O-benzyl-L-tyrosine-p-nitrophenol ester | 130203-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Decanoyl-O-benzyl-L-tyrosine-p-nitrophenol ester
• 英文别名: N-decanoyl-O-benzyl-L-tyrosine p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2S)-2-(decanoylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 130203-28-0
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₆
• 分子量: 546.664
• InChiKey: DADNGHSCNYBWGW-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Decanoyl-O-benzyl-L-tyrosine-p-nitrophenol ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Bis-C10-PhTX-343
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glutamate receptor antagonist philanthotoxin-433 (PhTX-433) and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85463-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-Decanoyl-O-benzyl-L-tyrosine-p-nitrophenol ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel and photolabile philanthotoxin analogs: Glutamate receptor antagonists

  摘要：

  The synthetic methods for 27 novel and photolabile philanthotoxin analogs are described. Most analogs were synthesized by two general methods with modifications of these methods where necessary.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81575-1

文献信息

• GOODNOW, R. (JR);KONNO, K.;NIWA, M.;KALLIMOPOULOS, T.;BUKOWNIK, R.;LENARE+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3267-3286
  作者：GOODNOW, R. (JR)、KONNO, K.、NIWA, M.、KALLIMOPOULOS, T.、BUKOWNIK, R.、LENARE+

  DOI：——

  日期：——
• US5770625A
  申请人：——

  公开号：US5770625A

  公开（公告）日：1998-06-23
• US6001824A
  申请人：——

  公开号：US6001824A

  公开（公告）日：1999-12-14
• [EN] BUTYRYL-TYROSINYL SPERMINE, ANALOGS THEREOF AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME<br/>[FR] BUTYRYL-TYROSINYL SPERMINE, SES ANALOGUES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996022962A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  [EN] The present invention provides a compound having structure (I) wherein R1 is a saturated or unsaturated linear or branched chain alkyl group, or a cholestanyl group; wherein R2 ia s 2-indolyl, 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 4-hydroxyphenyl, 4-(arylalkyloxy)phenyl, 3,4-dihalophenyl, 4-hydroxy-3,5-dihalophenyl, 4-azidophenyl or 4-halophenyl group; wherein R3 is H, a linear or branched chain alkyl or alkenyl group, or a phenyl, 2-azidophenyl, 3-azidophenyl, 4-azidophenyl group, or an alkenylacyl, 3-amino-3-butylpropyl, N-[N-(N-4-azidobenzoyl}aminopropyl)aminopropyl], cis- or trans-cinnamyl, 2-amino-2-[(4'-azidophenyl)acetyl], (trifluoromethyl)-aminoacetyl or D- or L-arginyl group bonded through the alpha -carbonyl moiety thereof; R4 is H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R5, R6 and R7 are independently the same or different and are H, a linear or branched chain alkyl group, an aryl group or an arylalkyl group; wherein n, j and t are each 0 or 1; wherein m, o, p, q, r and s are independently the same or different and are 0, 1 or 2; wherein r+s and m+o are each equal to 2; wherein, j is 0, p+q is 2; wherein, if j is 1, then p is 1, q is 0 and R6 is H; and wherein * denotes a D or L configuration. The invention also provides a method of synthesizing the compound. Another aspect of the invention concerns a method of treating a subject afflicted by a disorder associated with binding of an etiological agent to a glutamate receptor.
  [FR] La présente invention décrit un composé de structure (I): où R1 est un groupe alkyle saturé ou insaturé linéaire ou à chaîne ramifiée ou un groupe cholestanyle; où R2 est un groupe 2-indolyle, 3-indolyle, 4-indolyle, 5-indolyle, 4-hydroxyphényle, 4-(arylalkyloxy)phényle, 3,4-dihalophényle, 4-hydroxy-3,5-dihalophényle, 4-azidophényle ou 4-halophényle; où R3 est H, un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou à chaîne ramifiée, ou un groupe phényle, 2-azidophényle, 3-azidophényle, 4-azidophényle, ou un groupe alcényacyle, 3-amino-3-butylpropyle, N-[N-(N-4-azidobenzoyl}aminopropyl)aminopropyle], cis- ou trans-cinnamyle, 2-amino-2-[(4'-azidophényl)acétyle], (trifluorométhyl)-aminoacétyle ou un groupe arginyle D ou L liés par la fraction alpha -carbonyle dudit composé; R4 est H, ou un groupe alkyle linéaire ou à chaîne ramifiée; où R5, R6 et R7 sont indépendamment identiques ou différents et sont H, un groupe alkyle linéaire ou à chaîne ramifiée, un groupe aryle ou un groupe arylalkyle; où n, j et t sont chacun égaux à 0 ou à 1; où m, o, p, q, r et s sont indépendamment identiques ou différents et sont égaux à 0, 1 ou 2; où r+s et m+o sont chacun égaux à 2; où, si j égale 0, p+q égale 2; où, si j égale 1, alors p égale 1, q égale 0 et R6 est H; et où * dénote une configuration D ou L. La présente invention décrit également un procédé pour synthétiser ledit composé. Un autre aspect de l'invention concerne un procédé de traitement d'un sujet souffrant d'un trouble lié à la fixation d'un agent étiologique sur un récepteur du glutamate.
• Synthesis of glutamate receptor antagonist philanthotoxin-433 (PhTX-433) and its analogs
  作者：R. Goodnow、K. Konno、M. Niwa、T. Kallimopoulos、R. Bukownik、Deborah Lenares、K. Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85463-6

  日期：——