(S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid benzyl ester | 92515-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid benzyl ester；N^α-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester；Boc-Tyr(Bzl)-OBzl；O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine benzyl ester；Boc-Tyr(Bn)-OBn；(S)-Benzyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 92515-43-0
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅
• 分子量: 461.558
• InChiKey: VQXLZJJBXSYFDE-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Boc-O-苄基-L-酪氨酸	O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine	2130-96-3	C21H25NO5	371.433
  L-酪氨酸苄酯	(S)-tyrosine benzyl ester	52799-86-7	C23H23NO3	361.441
  Boc-L-酪氨酸	Boc-Tyr-OH	3978-80-1	C14H19NO5	281.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯	O-benzyl N-Boc-L-tyrosinol	66605-58-1	C21H27NO4	357.45
  L-酪氨酸苄酯	(S)-tyrosine benzyl ester	52799-86-7	C23H23NO3	361.441
  ——	Nα-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl-O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester	226545-66-0	C34H42N2O6	574.717

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以91%的产率得到N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用低聚乙二醇标记的手性恶唑烷酮的不对称溶液相混合物醇醛缩合反应

  摘要：

  分选标签是一种寡聚结构，可用作保护基或手性助剂，可在一个罐中进行多个标签化合物的溶液相混合合成，并在合成序列结束时实现简便，可预测的色谱分离。全氟化烃和低聚乙二醇（OEG）衍生物是分类标签的已知类别。本文中，我们描述了OEG酰化手性恶唑烷酮的制备及其在不对称溶液相混合物醇醛缩合反应中的应用。通过使用这种基于酪氨酸的恶唑烷酮，以混合物的形式获得了四个不同的单独标记的羟醛加合物，进行了色谱分离，脱标签，并且表明这些方法以良好的收率和对映选择性提供了所需的羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.026
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用低聚乙二醇标记的手性恶唑烷酮的不对称溶液相混合物醇醛缩合反应

  摘要：

  分选标签是一种寡聚结构，可用作保护基或手性助剂，可在一个罐中进行多个标签化合物的溶液相混合合成，并在合成序列结束时实现简便，可预测的色谱分离。全氟化烃和低聚乙二醇（OEG）衍生物是分类标签的已知类别。本文中，我们描述了OEG酰化手性恶唑烷酮的制备及其在不对称溶液相混合物醇醛缩合反应中的应用。通过使用这种基于酪氨酸的恶唑烷酮，以混合物的形式获得了四个不同的单独标记的羟醛加合物，进行了色谱分离，脱标签，并且表明这些方法以良好的收率和对映选择性提供了所需的羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.026

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• Indium(III) Halides as New and Highly Efficient Catalysts for <i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Amines
  作者：Asit Chakraborti、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2006-942492

  日期：2006.8

  Indium(III) bromide and chloride efficiently catalysed the N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O at room temperature and under solvent-free conditions. Various aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were converted to N-tert-butylcarbamates in excellent yields in short times. Chiral amines, esters of α-amino acids and β-amino alcohols afforded optically pure N-t-Boc derivatives in high yields. The reactions were chemoselective and no competitive side reactions such as isocyanate, urea, and N,N-di-t-Boc formation were observed. Chemoselective conversion to N-tert-butylcarbamates took place with amino alcohols without any formation of oxazolidinones.

  溴化铟(III)和氯化铟(III)在室温下以及无溶剂条件下有效地催化胺类与(Boc)2O的N-叔丁氧羰基化反应。多种芳香、杂芳香和脂肪胺类在短时间内高效转化为N-叔丁基氨基甲酸酯。手性胺、α-氨基酸酯和β-氨基醇在较高产率下得到光学纯的N-t-Boc衍生物。反应具有化学选择性，未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-t-Boc形成等竞争性副反应。氨基醇也能进行化学选择性转化为N-叔丁基氨基甲酸酯，而不形成噁唑烷酮。
• Synthesis of Cancer Peptide Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Yasufumi MARUYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.47.563

  日期：——

  -containing D-glucosamine derivative structurally related to lipid A as an immunoadjuvant were synthesized for the development of totally synthetic vaccines against cancers. The mitogenic activities of compounds 6 and 7 were stronger than that of lipid A analog 3.

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。
• Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1138

  日期：——

  An improved general method for automated synthesis of tripeptides was developed, in which methanesulfonic acid (MSA) was used in place of trifluoroacetic acid (TFA), thus making it possible to avoid, 1) corrosion of the apparatus by strong acid vapor, 2) formation of emulsions, and 3) use of the restricted solvent, dichloromethane. As an application of the automated synthesis apparatus, 216 fragment tripeptide derivatives were synthesized systematically using the MSA method, in excellent yield and with increased efficiency.

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。