Boc-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH | 61131-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
• 英文别名: Boc-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu；Boc-Tyr(Bn)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 61131-31-5
• 化学式: C₄₀H₅₁N₅O₉
• 分子量: 745.873
• InChiKey: NKJLNJCUEYGYIZ-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH 、 [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N,N'-bis(4-methylphenyl)carbamimidate 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-{2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 (S)-2-[(S)-2-(2-{2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Utility ofO-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides

  摘要：

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31617
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 生成 Boc-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  相转移试剂作为C端保护基；轻松将游离氨基酸或肽整合到肽序列中

  摘要：

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。

  DOI：

  10.1039/c39900001045

文献信息

• CHEN, SHUI-TEIN;WANG, KUNG-TSUNG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N5, C. 1045-1047
  作者：CHEN, SHUI-TEIN、WANG, KUNG-TSUNG

  DOI：——

  日期：——
• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• A New Utility of<i>O</i>-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides
  作者：Štefica Horvat、Lidija Varga、Jaroslav Horvat

  DOI：10.1055/s-1986-31617

  日期：——

  The synthetic utility of O-glycosylpseudourea derivatives for the preparation of glucosyl ethers and esters of amino acids and peptides (5, 6), and (1 → 6)- disaccharides (8) is reported. Simple two-step transformation of 1-O-unprotected sugars 1 is accomplished by a one-pot procedure giving products with high stereoselectivity in some cases.

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。