甲基O-苄基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-酪氨酸酯 | 27513-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基O-苄基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-酪氨酸酯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-(S)-tyrosine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-benzyltyrosine methyl ester；N-Boc-O-benzyl-L-tyrosine methyl ester；methyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 27513-44-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: QGWMIQPMNNKJMA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基O-苄基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-酪氨酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-O-苄基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺鞘亮碱的全合成

  摘要：

  简而言之：高效的仿生方法可以完全合成（-）-螺环十二烷（1），这是一种富含杂原子的抗菌海洋天然产物。由高价碘试剂介导的两个关键的氧化反应之一被用来构建螺环中心，另一个可以在倒数第二个步骤中安装甲胺侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201708110
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 碘 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 甲基O-苄基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-酪氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of [ring-14C]-L-tyrosine from [U-14C]-phenol

  摘要：

  The title compound was prepared in good overall yield and high enantiopurity via a five step route beginning with [U-C-14]-phenol, 4. Benzyl ether 5 was prepared from 4 under standard conditions and underwent selective iodination at the 4-position in the presence of iodine and mercuric oxide. Palladium catalysed cross coupling of the resulting aryl iodide 6 and the organozinc intermediate derived from N-tert-butoxycarbonyl-3-iodo-alanine methyl ester, 7, proceeded smoothly to give 8. Debenzylation and acid hydrolysis afforded the deprotected amino acid as the hydrochloride salt. Purification (flash chromatography) was necessary in only two of the five steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<505::aid-jlcr336>3.0.co;2-0

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATION LINKERS, CELL BINDING MOLECULE-DRUG CONJUGATES CONTAINING THE LIKERS, METHODS OF MAKING AND USES SUCH CONJUGATES WITH THE LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-MOLÉCULE DE LIAISON À UNE CELLULE CONTENANT LESDITS LIEURS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE TELS CONJUGUÉS AVEC LES LIEURS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2018086139A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to linkers having a group of propiolyl, substituted acryl (acryloyl), or disubstituted propanoyl, and using such linkers for the conjugation of compounds, in particular, cytotoxic agents to a cell-binding molecule.

  本发明涉及具有丙炔基、取代丙烯酰（丙烯酰）或二取代丙酰基的连接剂，并使用这些连接剂将化合物，特别是细胞毒性药剂，与细胞结合分子结合。
• New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.30.1921

  日期：——

  Highly optically active N-protected α-amino aldehydes and peptide aldehydes can be conveniently prepared from the corresponding β-amino alcohols with little or no racemization by the use of a combination of sulfur trioxide-pyridine complex and dimethyl-sulfoxide in the presence of triethylamine.

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。