N-Boc-3-amino-L-tyrosine methyl ester | 354820-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-amino-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；N-tert-butyloxycarbonyl-3-amino-L-tyrosine methyl ester；N-t-butyloxycarbonyl-3-amino-l-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 354820-63-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: CBIZONBHSJRCGI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-amino-L-tyrosine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(4-pyridyl)benzoxazol-5-yl]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸衍生物的合成及光物理性质

  摘要：

  的合成ñ - （叔丁氧基羰基）-3- [2-（4-吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸甲酯和ñ - （叔丁氧基羰基）-3- [2-（2-描述了在席夫碱的氧化环化中使用不同的氧化剂（NBS，四乙酸铅，Mitsunobu反应）的吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸甲酯。获得的化合物是荧光的。发射带的位置和荧光量子产率取决于溶剂极性。所有研究的化合物的荧光衰减是异质的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00092-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 N-Boc-3-amino-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的N H和N烷基芳基胺化和烯烃叠氮化

  摘要：

  描述了Cu（II）介导的直接NH 2和NH烷基芳基氨基化和烯烃叠氮化。这些室温，一锅法，环境友好的程序取代了昂贵的Rh 2催化剂，并且在某些情况下，与可比的Rh 2-和Fe负载的反应显示出重要的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00586

文献信息

• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• Quantitative Insight into the Design of Compounds Recognized by the<scp>L</scp>-Type Amino Acid Transporter 1 (LAT1)
  作者：Henna Ylikangas、Kalle Malmioja、Lauri Peura、Mikko Gynther、Emmanuel O. Nwachukwu、Jukka Leppänen、Krista Laine、Jarkko Rautio、Maija Lahtela-Kakkonen、Kristiina M. Huttunen、Antti Poso

  DOI：10.1002/cmdc.201402281

  日期：2014.12

  L‐Type amino acid transporter 1 (LAT1) is a transmembrane protein expressed abundantly at the blood–brain barrier (BBB), where it ensures the transport of hydrophobic acids from the blood to the brain. Due to its unique substrate specificity and high expression at the BBB, LAT1 is an intriguing target for carrier‐mediated transport of drugs into the brain. In this study, a comparative molecular field

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。
• Novel alanines bearing a heteroaromatic side chain: synthesis and studies on fluorescent chemosensing of metal cations with biological relevance
  作者：Rosa Cristina M. Ferreira、Maria Manuela M. Raposo、Susana P. G. Costa

  DOI：10.1007/s00726-018-2549-z

  日期：2018.6

  A family of novel thienylbenzoxazol-5-yl-l-alanines, consisting of an alanine core bearing a benzoxazole at the side chain with a thiophene ring at position 2, substituted with different (hetero)aryl substituents, was synthesised to study the tuning of the photophysical and chemosensory properties of the resulting compounds. These novel heterocyclic alanines 3a–f and a series of structurally related

  合成了一个新的噻吩苯并恶唑-5-基-1-丙氨酸家族，该丙氨酸核心在侧链带有苯并恶唑，在2位具有噻吩环，并用不同的（杂）芳基取代基取代，以研究对苯并恶唑的调节作用。所得化合物的光物理和化学感应特性。这些新的杂环丙氨酸3a-f和一系列结构相关的双-噻吩基苯并恶唑基丙氨酸3g-j首次进行了评估，以识别具有环境，医学和分析意义的选定金属阳离子，例如Co 2 +，Cu 2+，Zn 2+和Ni 2+在乙腈溶液中，侧链的杂环通过荧光变化同时充当配位和报告单位。这种行为可以通过电子给体杂原子通过金属阳离子的络合参与识别事件来解释。荧光光谱滴定表明，噻吩苯并恶唑基丙氨酸3a–j和4a，b是上述阳离子的非选择性荧光化学传感器，其中Cu 2+与双-丙氨酸3j和脱保护的丙氨酸4a的相互作用获得了最佳结果。，b。这些噻吩基苯并恶唑基丙氨酸具有令人鼓舞的光物理和金属离子感测特性，表明它们可用于获得生物启发的金属离子荧
• 一种含硝基咪唑的多硼苯丙氨酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109942608A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种如通式(I)所示的含硝基咪唑的多硼苯丙氨酸类化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和应用。本发明所述化合物可通过取代、加成、硝化及脱保护反应制得，具有以下优点：成本低、易于制备、可提供高含量的硼并且对肿瘤细胞具有很高的亲和力、对肿瘤乏氧区域有特异性的响应、稳定性好、生物毒性低。本发明所述含硼化合物的药物组合物，在BNCT中具有较好的应用前景。