Boc-Tyr(Bzl)-Lys(Z)-OMe | 79590-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(Bzl)-Lys(Z)-OMe
• 英文别名: O-Benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-Nepsilon-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 79590-53-7
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₈
• 分子量: 647.769
• InChiKey: VMWVFYYPCSBKBE-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(Bzl)-Lys(Z)-OMe 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 C.(-Tyr-Lys-).CH3COOH
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. II. Structure-activity relationship among thirty analogs of a cyclic dipeptide, cyclo(-Tyr-Arg-)

  摘要：

  合成了30种双吡咯并哌嗪类环(-Tyr-Arg-)类似物，并评价了它们对小鼠脑室内给药后的镇痛活性。在环(-X-Arg-)系列类似物中，环[-Tyr(Et)-Arg-]显示出最强的活性。在环(-Tyr-Y-)系列类似物中，活性按Y=高精氨酸、对胍苯丙氨酸、2-氨基-4-胍基丁酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸、α,γ-二氨基丁酸和脯氨酸的顺序递减。在合成的类似物中，环-[-Tyr(Et)-Har-]基于上述结果设计，表现出极其强大的镇痛活性，比环(-Tyr-Arg-)强17倍，按摩尔计算几乎与吗啡一样有效。根据这些结果，讨论了环(-Tyr-Arg-)的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4435
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 、 Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以69%的产率得到Boc-Tyr(Bzl)-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. II. Structure-activity relationship among thirty analogs of a cyclic dipeptide, cyclo(-Tyr-Arg-)

  摘要：

  合成了30种双吡咯并哌嗪类环(-Tyr-Arg-)类似物，并评价了它们对小鼠脑室内给药后的镇痛活性。在环(-X-Arg-)系列类似物中，环[-Tyr(Et)-Arg-]显示出最强的活性。在环(-Tyr-Y-)系列类似物中，活性按Y=高精氨酸、对胍苯丙氨酸、2-氨基-4-胍基丁酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸、α,γ-二氨基丁酸和脯氨酸的顺序递减。在合成的类似物中，环-[-Tyr(Et)-Har-]基于上述结果设计，表现出极其强大的镇痛活性，比环(-Tyr-Arg-)强17倍，按摩尔计算几乎与吗啡一样有效。根据这些结果，讨论了环(-Tyr-Arg-)的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4435

文献信息

• Amino acids containing dihydropyridine ring systems for site-specific
  申请人：University of Florida

  公开号：US04888427A1

  公开（公告）日：1989-12-19

  The invention provides novel amino acids and peptides containing them which comprise a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt-type redox system and which provide site-specific and sustained delivery of pharmacologically active peptides to the brain. These new amino acids contain a redox system appended directly or via an alkylene bridge to the carbon atom adjacent to the carboxyl carbon and may be incorporated into a peptide chain at a variety of positions, including non-terminal positions.

  本发明提供了一种新型氨基酸及其所含的肽，其中包括一种二氢吡啶-盐型氧化还原系统，能够提供药理活性肽在大脑中的特定部位和持续性释放。这些新型氨基酸直接或通过烷基桥连接到羧基碳旁的碳原子，可在多个位置包括非末端位置上插入到肽链中。
• Redox amino acids and peptides containing them
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0293071A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  The invention provides novel amino acids and peptides containing them which comprise a dihydropyridine ⇄pyridinium salt-type redox system and which provide site-specific and sustained delivery of pharmacologically active peptides to the brain. These new amino acids contain a redox system appended directly or via an alkylene bridge to the carbon atom adjacent to the carboxyl carbon and may be incorporated into a peptide chain at a variety of positions, including non-terminal positions.

  本发明提供了包含二氢吡啶⇄吡啶鎓盐类氧化还原系统的新型氨基酸和含有这些氨基酸的肽，这些氨基酸和肽可将具有药理活性的肽定点、持续地输送到大脑中。这些新型氨基酸含有直接或通过烯桥附加到羧基碳邻近碳原子上的氧化还原系统，可在包括非末端位置在内的多个位置掺入肽链中。