Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 | 18942-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸
• 中文别名: BOC-S-对-甲氧基苄基-L-半胱氨酸；丁氧羰基-S-4-甲氧苄基-L-半胱氨酸；BOC-S-(4-METHOXYBENZYL)-L-半胱氨酸；N-叔丁氧羰基-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸； N-叔丁氧羰基-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸；Boc-Cys(pMeOBzl)-OH
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-(4-methoxybenzyl)cysteine
• 英文别名: Boc-Cys(4-MeOBzl)-OH；N-tert-butyloxycarbonyl-S-(p-methoxybenzyl)-L-cysteine；BOC-S-4-methoxybenzyl-L-cysteine；L-Cysteine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 18942-46-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• mdl: MFCD00038254
• 分子量: 341.428
• InChiKey: VRTXRNJMNFVTOM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  127～130℃
• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930 90 16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 甲基亚硝基脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(R)-3-diazo-1-(4-methoxy-benzylsulfanylmethyl)-2-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES HAVING A CELL-, TISSUE- AND ORGAN-PRESERVING EFFECT

  摘要：

  本发明涉及一种用于保存细胞、组织和器官的组合物，其中包括作为活性成分的式（1）的吲哚和吲唑化合物，或其药用可接受的盐或异构体，对于预防由冷藏、移植手术或移植后再灌注引起的器官、分离的细胞系统或组织的损伤具有有效性；一种保存方法；以及该组合物的制备方法。

  公开号：

  US20100291533A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, Biology, and Conformations of Bicyclic .alpha.-Melanotropin Analogs
  作者：Carrie Haskell-Luevano、Mark D. Shenderovich、Shubh D. Sharma、Gregory V. Nikiforovich、Mac E. Hadley、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm00010a018

  日期：1995.5

  alpha-MSH. The analogue Ac-Cys4-Asp5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Lys10-Cys11 -NH2 also was synthesized, and its conformational and biological properties were examined. Design of these analogues was based upon the previously identified superpotent monocyclic peptides [Cys4,DPhe7,Cys10]alpha-MSH(4-10)-NH2 and [Nle4,Asp5,DPhe7,Lys10]alpha-MSH(4-10)-NH2 with the rationale of increasing conformational constraints

  设计并合成了七个侧链约束的双环α-黑素蛋白（alpha-MSH）类似物，对其构象进行了分析，并在蛙皮和蜥蜴皮生物测定中检查了它们的生物学特性。这些类似物的结构基于中心序列Ac-Cys4-Xaa5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Cys10-Lys11 -NH2（Xaa5 = Asp或Glu），并已在N端扩展了氨基酸Ser1-Tyr2-Ser3和Pro12-Val13的C端与天然激素α-MSH更相似。还合成了类似物Ac-Cys4-Asp5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Lys10-Cys11 -NH2，并检查了其构象和生物学特性。这些类似物的设计基于先前确定的超强单环肽[Cys4，DPhe7，Cys10] alpha-MSH（4-10）-NH2和[Nle4，Asp5，DPhe7，Lys10] alpha-MSH（4-10）-NH2，其理由是增加构象限制，以限制可用的骨架
• Design, synthesis and biological activity of new neurohypophyseal hormones analogues conformationally restricted in the N-terminal part of the molecule. Highly potent OT receptor antagonists
  作者：Anna Kwiatkowska、Monika Ptach、Lenka Borovičková、Jiřina Slaninová、Bernard Lammek、Adam Prahl

  DOI：10.1007/s00726-011-1109-6

  日期：2012.8

  In this study we present the synthesis and some pharmacological properties of fourteen new analogues of neurohypophyseal hormones conformationally restricted in the N-terminal part of the molecule. All new peptides were substituted at position 2 with cis-1-amino-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid (cis-Apc). Moreover, one of the new analogues: [cis-Apc2, Val4]AVP was also prepared in N-acylated forms

  在这项研究中，我们介绍了 14 种新的神经垂体激素类似物的合成和一些药理学特性，这些类似物在分子的N端部分构象受到限制。所有新肽在 2 位被顺式-1-氨基-4-苯基环己烷-1-羧酸（顺式-Apc）取代。此外，一种新的类似物：[ cis -Apc 2 , Val 4 ]AVP 也制备成具有各种庞大酰基的N-酰化形式。测试了所有肽的升压、抗利尿和体外子宫收缩活性。我们还确定了所选化合物对人 OT 受体的结合亲和力。我们的结果表明，引入顺式 -装甲运兵2中任一或AVP OT的位置2上导致具有高效力antioxytocin类似物。两种新化合物 [Mpa 1 , cis -Apc 2 ]AVP 和 [Mpa 1 , cis -Apc 2 ,Val 4 ]AVP 是非常有效的抗子宫收缩剂（分别为 pA 2  = 8.46 和 8.40）并表现出更高的亲和力对于人类 OT 受体，比阿托西班 ( K i值
• Selective detachment of Boc-protected amino acids and peptides from Merrifield, PAM and Wang resins by trimethyltin hydroxide
  作者：Ricardo L.E. Furlán、Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti、Clara Peña、Marcelo P. Coba

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00805-9

  日期：1998.10

  We describe the development of a new non-acidolytic and non-nucleophilic method for the selective cleavage by trimethyltin hydroxide of amino acids and dipeptides at benzyl ester links attached to resins commonly used in peptide synthesis.

  我们描述了一种新的非酸解性和非亲核性方法的发展，该方法用于通过三甲基锡氢氧化物选择性地切割氨基酸和二肽在与酯合成中常用的树脂连接的苄基酯键处进行选择性切割。
• Synthesis of Two Possible Disulfide Bonds Containing Peptide Fragments (Cys⁶–Cys⁴⁷, Cys⁴⁸–Cys⁵²(Type I), and Cys⁶–Cys⁴⁸, Cys⁴⁷–Cys⁵²(Type II) of h-IGF-I) for the Identification of Disulfide Bond Linkage in Recombinantly Produced h-IGF-I
  作者：Michio Iwai、Hisashi Yamada、Yoshinori Ishii、Kouichi Tamura、Mineo Niwa、Masakazu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.1827

  日期：1999.8

  The primary structure of human IGF-I, except for the disulfide bond system, has been reported by Rinderknecht and Humbel. IGF-I afforded the corresponding characteristic peptide fragments on V8 protease digestion, which contained Cys6, Cys47, Cys48, and Cys52. Two possible fragments, Type I with Cys6–Cys47 and Cys48–Cys52 and Type II with Cys6–Cys48 and Cys47–Cys52 of h-IGF-I(4-9,47-53), were chemically synthesized. The disulfide bond system of IGF-I was unequivocally determined to be the Type-II form along with Cys18–Cys61. Interestingly, the Type-I system was included in the disulfide bond isomer produced as the main by-product in the refolding step on IGF-I synthesis by the recombinant DNA method.

  除了二硫键系统外，人类IGF-I的主要结构已由Rinderknecht和Humbel报道。在V8蛋白酶消化过程中，IGF-I提供了相应的特征性肽片段，这些片段含有Cys6、Cys47、Cys48和Cys52。两种可能的片段，类型I含有Cys6–Cys47和Cys48–Cys52，类型II含有Cys6–Cys48和Cys47–Cys52的h-IGF-I(4-9,47-53)，被化学合成。IGF-I的二硫键系统被明确确定为类型II形式，并伴随Cys18–Cys61。有趣的是，类型I系统包含在通过重组DNA方法合成IGF-I的复性步骤中产生的主要副产品——二硫键异构体中。
• V1A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：US20160122386A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Compounds of formula (I), salts thereof, and compositions and uses thereof are described. The compounds are useful as V1a vasopressin agonists, for the treatment of, e.g., complications of cirrhosis, including bacterial peritonitis, HRS2 and refractory ascites.

  公式（I）的化合物，其盐，以及其组合物和用途被描述。这些化合物可用作V1a加压素激动剂，用于治疗，例如，肝硬化并发症，包括细菌性腹膜炎，HRS2和难治性腹水。