N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 66605-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: BOC-O-苄基-L-酪氨醇
• 英文名称: O-benzyl N-Boc-L-tyrosinol
• 英文别名: (S)-[1-(4-benzyloxybenzyl)-2-hydroxyethyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (S)-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)-carbamate；Boc-tyr(bzl)-OL；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 66605-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: FOMAWYQEBPYJJU-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到叔丁氧羰基-(O-苄基)酪氨醛
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.

  摘要：

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1921
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Resin type can have important effects on solid phase asymmetric alkylation reactions

  摘要：

  制备了一种新的N-丙酰基化恶唑啉酮1；在该辅助剂支持下，当其与Merrifield、Wang和TentaGel R PHB树脂结合时，不对称烷基化反应的产率和立体选择性各异。

  DOI：

  10.1039/a608524e

文献信息

• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• 5-amino-4-hydroxyhexanoic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05643878A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds of formula I ##STR1## or their hydroxy-protected derivatives, and compounds of formula I' ##STR2## wherein T is an acyl radical of formula Z ##STR3## wherein R.sup.z is unsubstituted or substituted hydrocarbyl wherein at least one carbon atom has been replaced by a hetero atom with the proviso that a hetero atom is not bonded directly to the carbonyl to which the radical R.sup.z is bonded, alkyl having two or more carbon atoms, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or unsubstituted or substituted amino, and wherein the radicals R.sub.1, B.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A.sub.1, A.sub.2 and NR.sub.4 R.sub.5 are as defined in the description, and precursors thereof, are described. The compounds have pharmaceutical activity, for example in the treatment of retroviral diseases, such as AIDS.

  公式I的化合物##STR1##或其羟基保护衍生物，以及公式I'的化合物##STR2##，其中T是公式Z的酰基自由基##STR3##，其中R.sup.z是不取代或取代的碳氢化合物，至少有一个碳原子被杂原子替换，但需满足杂原子不直接与R.sup.z连接的酰基相连，烷基含有两个或更多碳原子，低级烯基，低级炔基，芳基或不取代或取代的氨基，且其中R.sub.1、B.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A.sub.1、A.sub.2和NR.sub.4 R.sub.5如描述中定义，以及它们的先驱物，都有药物活性，例如在治疗反转录病毒疾病，如艾滋病。
• A facile synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols.
  作者：Marc Rodriguez、Muriel Llinares、Sylvie Doulut、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92121-x

  日期：1991.2

  Chiral N-protected β-amino alcohols are easily obtained by NaBH4 reduction of mixed anhydrides of N-protected α-amino acids in an organic/aqueous medium. The alcohols obtained from side chain or main chain reduction of N-protected aspartic acid are converted in good yields into lactones.

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。
• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。
• Novel compounds that are useful for improving pharmacokinetics
  申请人：Kempf J. Dale

  公开号：US20060199851A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Novel compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibit cytochrome P450 monooxygenase.

  公式1的新化合物或其药用可接受的盐可以抑制细胞色素P450单加氧酶。