2-氨基-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 | 85803-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇
• 中文别名: L-酪氨酸（苄基）
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: (S)-O-benzyl tyrosinol；(S)-β-amino-4-(phenylmethoxy)benzenepropanol；(S)-2-Amino-3-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-propanol；(2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 85803-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: ULWCCGZZBDIDCB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Cyclic Peptidomimetics Inspired by γ-Turns

  摘要：

  A series of peptidomimetics based on a gamma-turn motif were synthesized using a modular approach, in which N-protected piperidones were reacted with a selection of 2-hydroxyalkyl azides derived from common L-amino acids. Hydrolysis of the initially formed iminium ethers afforded the targeted series of substituted 1,4-diazepin-5-ones.

  DOI：

  10.1021/ol047323a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-氨基-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Resin type can have important effects on solid phase asymmetric alkylation reactions

  摘要：

  制备了一种新的N-丙酰基化恶唑啉酮1；在该辅助剂支持下，当其与Merrifield、Wang和TentaGel R PHB树脂结合时，不对称烷基化反应的产率和立体选择性各异。

  DOI：

  10.1039/a608524e

文献信息

• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。
• Synthesis of chiral α- substituted β-hydroxy acid derivatives on solid support
  作者：Ashok V Purandare、Sesha Natarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10378-1

  日期：1997.12

  Enantioselective aldol condensation using solid supported chiral auxiliary was used for the synthesis of α-substituted-β-hydroxy acid and ester. The solid phase synthesis proceeded with high degree of enatioselectivity, as is observed in solution chemistry.

  使用固体负载的手性助剂的对映选择性醛醇缩合用于合成α-取代的-β-羟基酸和酯。如在溶液化学中观察到的，固相合成以高度的对映选择性进行。
• Tricyclic erythromycin derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06274715B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  Compounds, or pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, of the formula: wherein A, B, D and E, R1, R2, and Z are specifically defined, having antibacterial activity, pharmaceutical compositions containing said compounds, treatment of bacterial infections with such compositions, and processes for the preparation of the compounds.

  该公式的化合物，或其药用可接受的盐和酯，其中A、B、D和E、R1、R2和Z具体定义，具有抗菌活性，含有该化合物的药物组合物，使用这种组合物治疗细菌感染，以及制备该化合物的方法。
• Synthesis, Bioassay and NMR Study of Methyleneoxy Isosters of Oxytocin and Vasopressin
  作者：Jan Mařík、Miloš Buděšínský、Jiřina Slaninová、Jan Hlaváček

  DOI：10.1135/cccc20020373

  日期：——

  Syntheses of pseudodipeptides H-Tyrψ[CH₂O]Ile-OH and H-Tyrψ[CH₂O]Phe-OH were carried out using the intramolecular Williamson reaction of O-benzyltyrosinol with ethyl chloroacetate followed by N-protection and aldol reaction of the corresponding morpholin-3-one in position C₂ with butanone or benzaldehyde, elimination of the hydroxy group to give derivatives with a double bond either as the E/Z (1 : 1) diastereomeric mixture in the case of the former derivative or as the Z-isomer only in the case of the latter one. Stereoselective hydrogenation and hydrolysis of both the lactams yielded the corresponding pseudodipeptides lacking the carbonyl group as a hydrogen bond donor. The introduction of the pseudodipeptides into positions 2 and 3 of oxytocin and vasopressin caused total absence of all biological activities in the formed analogues. The results of the bioassay and NMR study confirmed the importance of the H-bond between the backbone carbonyl of the Tyr² and NH proton of the Asn⁵ residues for stabilization of the β-turn in the cyclic hexapeptide part of both the hormones and for their biological activity.

  采用O-苄基酪氨醇与氯乙酸乙酯的分子内Williamson反应，随后对相应的吗啉-3-酮在C2位进行N-保护和醛醇反应，与丁酮或苯甲醛反应，消除羟基得到双键衍生物，前者衍生物为E/Z（1:1）非对映异构体混合物，后者衍生物仅为Z-异构体。对两种内酰胺进行立体选择性氢化和水解，得到相应的缺乏羰基作为氢键供体的假二肽。将这些假二肽引入催产素和加压素的位置2和3，导致形成的类似物完全丧失所有生物活性。生物测定和NMR研究结果证实，Tyr2骨架羰基与Asn5 NH质子之间的氢键对于稳定两种激素环状六肽部分的β-转角及其生物活性至关重要。