(2S,2'S,3''S,4''S,2'''S)-1-(6'-benzyloxycarbonylamino-2'-{3''-[3'''-tert-butoxy-2'''-(9H-fluoren-9''''-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-2''-oxo-4''-vinyl-piperidin-1''-yl}-hexanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 862473-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S,3''S,4''S,2'''S)-1-(6'-benzyloxycarbonylamino-2'-{3''-[3'''-tert-butoxy-2'''-(9H-fluoren-9''''-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-2''-oxo-4''-vinyl-piperidin-1''-yl}-hexanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-[(3S,4S)-4-ethenyl-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-2-oxopiperidin-1-yl]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 862473-33-4
• 化学式: C₅₂H₆₇N₅O₁₀
• 分子量: 922.131
• InChiKey: KIEWEFUWDATTQL-SRCARUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3''S,4''S,2'''S)-1-(6'-benzyloxycarbonylamino-2'-{3''-[3'''-tert-butoxy-2'''-(9H-fluoren-9''''-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-2''-oxo-4''-vinyl-piperidin-1''-yl}-hexanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride sodium periodate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (3S,4R,2'S,1''S,2'''S)-3-(2'-acetylamino-3'-tert-butoxy-propionylamino)-1-[5''-benzyloxycarbonylamino-1''-(2'''-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-1'''-carbonyl)-pentyl]-2-oxo-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k
• 作为产物：
  描述：

  N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸 在 盐酸 、 jones reagent 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (2S,2'S,3''S,4''S,2'''S)-1-(6'-benzyloxycarbonylamino-2'-{3''-[3'''-tert-butoxy-2'''-(9H-fluoren-9''''-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-2''-oxo-4''-vinyl-piperidin-1''-yl}-hexanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k