Fmoc-Ser(Me)-N3 | 329309-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser(Me)-N3
• 英文别名: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-azido-3-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 329309-09-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: JZUWOCXXJNUSAS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(Me)-N3 反应 0.02h， 以93%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-1-isocyanato-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Patil, Basanagoud S.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Suresh Babu, Vommina V., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7274 - 7280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 sodium azide 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到Fmoc-Ser(Me)-N3
  参考文献：
  名称：

  T3P®（丙基膦酸酐）介导的羧酸转化为叠氮化物和一锅法合成尿苷肽

  摘要：

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.002

文献信息

• 3,3-Dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPICl)-Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides and α-Ureidopeptides
  作者：Vommina Sureshbabu、Nageswara Panguluri、M. Samarasimhareddy、C. Madhu

  DOI：10.1055/s-0033-1340864

  日期：——

  Rapid synthesis of acid azides via in situ generation of acid chlorides using CPICl as chlorinating agent from the corresponding Nα-protected amino acids is described. Also the conversion of acid azides into ureidopeptides through the Curtius rearrangement under ultrasonication is delineated. The mildness of the protocol renders the acid-sensitive substrates to afford the corresponding amino acid azides

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。
• Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna; Vasanthakumar, Ganga-Ramu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4328 - 4331
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Ananda, Kuppanna、Vasanthakumar, Ganga-Ramu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of retro-inverso peptides employing isocyanates of Nα-Fmoc-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP
  作者：Rao Venkataramanarao、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.066

  日期：2006.12

  The Goldschmidt-Wick type reaction between isocyanates of N-alpha-Fmoc-amino acids/peptide acids and N-alpha-Boc-/Z-/ Bsmoc-amino acids catalyzed by DMAP leads to the incorporation of a reversed peptide bond. It was found to be a simple, efficient and clean reaction. All the retro-inverso peptides made were obtained as crystalline compounds in 70-92% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Kantharaju、Sudarshan, Naremaddepalli S.

  DOI：——

  日期：——