(R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇 | 198561-87-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇
• 中文别名: (R)-2-(FMOC-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇
• 英文名称: Fmoc-Ser(tBu)-ol
• 英文别名: Fmoc-Ser(OtBu)-ol；(R)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl (1-(tert-butoxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 198561-87-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: CPEHAICNNOERSX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  573.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[(1S)-2-叔丁氧基-1-甲酰基乙基]氨基甲酸芴甲基酯
  参考文献：
  名称：

  DMSO‐Aided o‐Iodoxybenzoic Acid (IBX) Oxidation of Fmoc‐Protected Amino Alcohols

  摘要：

  A fast and highly convenient procedure for the formation of Fmoc-protected amino aldehydes from the corresponding alcohols using 1.1 equiv. of IBX in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) is discussed. This procedure leads to the clean synthesis of Fmoc-amino aldehydes in excellent yields with less than 1% epimerization and with no chromatography required for purification.

  DOI：

  10.1080/00397910701555469
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g

文献信息

• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• SLAP reagents for the photocatalytic synthesis of C3/C5-substituted, N-unprotected selenomorpholines and 1,4-selenazepanes
  作者：Guan Zhou、Xingwang Deng、Chenyu Pan、Eunice Tze Leng Goh、Rajamani Lakshminarayanan、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/d0cc04471g

  日期：——

  Herein, we disclose the first set of unique selenium-containing SLAP (SiLicon Amine Protocol) reagents for the direct synthesis of C3/C5-substituted selenomorpholines and 1,4-selenazepanes from diverse (hetero)aldehydes under mild photocatalytic conditions. Enantiomerically pure 1,2-amino alcohol/α-amino acid versions of these heterocycles were also synthesized. Further, we have shown the late-stage

  在这里，我们公开了第一组独特的含硒SLAP（硅胺协议）试剂，用于在温和的光催化条件下，由多种（杂）醛直接合成C3 / C5取代的硒代吗啉和1,4-硒代庚烷。还合成了这些杂环的对映体纯的1,2-氨基醇/α-氨基酸。此外，我们已经显示了使用开发的硒代SLAP试剂对某些生物活性剂的后期修饰。
• An Efficient Synthesis of N-Protected β-Aminoethanesulfonyl Chlorides: Versatile Building Blocks for the Synthesis of Oligopeptidosulfonamides
  作者：Arwin J. Brouwer、Menno C. F. Monnee、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1055/s-2000-7615

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-aminoethanesulfonyl chlorides is described. These aliphatic functionalized sulfonyl chlorides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains.

  一种合成β-氨基乙磺酰氯的高效方法被详细描述。这些脂肪族功能化磺酰氯可以从多种受保护的氨基酸制备，包括那些具有功能化侧链的氨基酸。
• Mild and Efficient Synthesis of Fmoc-Protected Amino Azides from Fmoc-Protected Amino Alcohols
  作者：Erkang Fan、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2005-923589

  日期：——

  Fmoc-protected amino azides - key intermediates for monomers of oligomeric urea and guanidine - can be efficiently prepared from the corresponding amino alcohol through iodination followed by substitution with sodium azide. This synthetic route avoids the preparation, storage, and handling of the highly toxic azidic acid that is used in an alternative method.

  Fmoc保护的氨基叠氮化物 - 聚氨基脲和胍的单体关键中间体 - 可以通过碘化和随后用叠氮化钠取代的方法，从相应的氨基醇高效制备。该合成路线避免了在另一种方法中制备、储存和处理高度毒性的叠氮酸。
• Solid-Phase Synthesis of Oligourea Peptidomimetics Employing the Fmoc Protection Strategy
  作者：Astrid Boeijen、Jeroen van Ameijde、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo010656q

  日期：2001.12.1

  A solid-phase-Fmoc-based-synthesis strategy is described for oligourea peptidomimetics as well as a convenient general synthesis approach for the preparation of the required building blocks 5a-j and 5k. These are suitable for use in peptide or robot synthesizers, which is illustrated by the synthesis of oligourea peptidomimetics of part of Leu-enkephalin (10) and a neurotensin derivative (17).