N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-t-butyl-L-serylglycyne | 81672-17-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-t-butyl-L-serylglycyne
• 英文别名: Fmoc-S(tBu)-G-OH；N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-t-butyl-L-serinyl-glycine；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 81672-17-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: KXWFIADQSGXDHH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-t-butyl-L-serylglycyne 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-O-t-butyl-L-serylglycyl-L-phenylalanyl-O-t-butyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Davies, John S.; Tremeer, E. John; Treadgold, Richard C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1107 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-t-butyl-L-serylglycyne benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-t-butyl-L-serylglycyne
  参考文献：
  名称：

  Davies, John S.; Tremeer, E. John; Treadgold, Richard C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1107 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Omniligase-1: A Powerful Tool for Peptide Head-to-Tail Cyclization
  作者：Marcel Schmidt、Ana Toplak、Peter J. L. M. Quaedflieg、Hans Ippel、Gaston J. J. Richelle、Tilman M. Hackeng、Jan H. van Maarseveen、Timo Nuijens

  DOI：10.1002/adsc.201700314

  日期：2017.6.19

  the correct disulfide bonding pattern was confirmed by NMR structure determination. Furthermore, compatibility of chemo‐enzymatic peptide synthesis (CEPS) using omniligase‐1 with methods such as chemical ligation of peptides onto scaffolds (CLIPS) was successfully demonstrated by synthesizing a kinase‐inhibitor derived tricyclic peptide. Our studies indicate that the minimal ring size for omniligase‐1

  肽大环化合物有效合成的策略是一个长期的目标。在本文中，我们证明了称为omniligase-1的肽连接酶是一种用于肽环化的多功能且广泛适用的酶促工具。已经合成了几种头尾（多）环肽，包括环氧化物MCoTI-II。环化MCoTI-II的环化和氧化折叠可在1克规模的单锅反应中高效进行。分离出天然的环化物，并通过NMR结构确定来确认正确的二硫键模式。此外，通过合成激酶抑制剂衍生的三环肽，成功证明了使用omniligase-1的化学酶促肽合成（CEPS）与将肽化学连接至支架（CLIPS）等方法的相容性。我们的研究表明，omniligase-1介导的环化的最小环大小为11个氨基酸，而长于12个氨基酸的肽的环化则具有显着的效率。另外，一些大环包含非肽主链（例如，聚乙二醇），异肽键（氨基酸侧链连接）以及d-氨基酸可以被有效地环化。
• DAVIES, J. S.;TREMEER, E. J.;TREADGOLD, R. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 5, 1107-1115
  作者：DAVIES, J. S.、TREMEER, E. J.、TREADGOLD, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND CONTAINING N-SUBSTITUTED-AMINO ACID RESIDUE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE CONTENANT UN RÉSIDU D'ACIDE AMINÉ N-SUBSTITUÉ<br/>[JA] Ｎ－置換－アミノ酸残基を含むペプチド化合物の製造方法
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2022138891A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本発明は、効率的に高純度のペプチド化合物を高収率で製造する方法を提供することを課題とする。固相法における最初の伸長反応に先立って、ペプチドを固相合成用樹脂に担持させることにより、斯かる課題を解決できることを見出した。