Fmoc-L-Ser(^tBu)-SPh | 1259301-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Ser(^tBu)-SPh
• 英文别名: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serine S-phenyl ester；S-phenyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanethioate
• CAS: 1259301-23-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄S
• 分子量: 475.609
• InChiKey: XNGBSQPRRLOCDM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Ser(^tBu)-SPh 、 L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 sodium hydroxide 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 以57%的产率得到N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serinyl-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 苯硫酚 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到Fmoc-L-Ser(^tBu)-SPh
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation
  作者：Thisbe Lindhorst、Johannes Wehner

  DOI：10.1055/s-0030-1258157

  日期：2010.9

  Serine- and mannoside-derived thioesters and a mannosidic cysteine derivative were prepared to test native chemical ligation (NCL) for protecting-group-free synthesis of small glycopeptide clusters, which are valuable tools in the glycosciences. The glycopeptides and glycopeptide clusters, respectively, which were obtained via NCL, bear the potential for dimerization and other derivatization of the thiol functionality.

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。