O-TERT-丁基-N-FMOC-L-Β-高丝氨酸 | 203854-51-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: O-TERT-丁基-N-FMOC-L-Β-高丝氨酸
• 中文别名: Fmoc-O-叔丁基-L-β-高丝氨酸；O-tert-丁基-N-Fmoc-L-β-高丝氨酸
• 英文名称: Fmoc-(R)-β³hSer(tBu)-OH
• 英文别名: Fmoc-β³-O-t-butyl-L-homoserine；Fmoc-β³hSer(tBu)-OH；Fmoc-β³-hSer(tBu)；Fmoc-O-tert-butyl-；(R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(tert-butoxy)butanoic acid；(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 203854-51-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: SKYFRYZPXHNPOK-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98℃
• 沸点：
  599.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-β-HomOSer(tBu)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-tert-butyl-L-β-homOSerine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-tert-butyl-L-β-homOSerine
别名
: C23H27NO5
分子式
: 397.46 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
96 - 98 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-β-高亮氨酸 、 O-TERT-丁基-N-FMOC-L-Β-高丝氨酸 、 (3S,4R)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-{[((9H-芴-9-甲氧基)羰基]氨基}吡咯烷-3-羧酸 、 (1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸 以12%的产率得到(3S,4R)-4-[[(3R)-3-[[(3S)-3-[[(3S,4R)-4-[[(3S)-3-[[(3R)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S,4R)-4-[[(3S)-3-[[(1S,2S)-2-[[(1S,2S)-2-aminocyclopentanecarbonyl]amino]cyclopentanecarbonyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]pyrrolidine-3-carbonyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]-4-hydroxybutanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]pyrrolidine-3-carbonyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]-4-hydroxybutanoyl]amino]pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Use of Parallel Synthesis To Probe Structure−Activity Relationships among 12-Helical β-Peptides:  Evidence of a Limit on Antimicrobial Activity

  摘要：

  We report structure-activity trends among helix-forming beta-amino acid oligomers that are intended to mimic alpha-helical host-defense peptides. Parallel synthesis of two small, focused beta-peptide libraries allowed us to identify relatively short (11-residue) beta-peptides that display antimicrobial activity. These beta-peptides exhibit selectivity for bacteria relative to human red blood cells. A large hydrophobic helical surface is necessary for antimicrobial activity. Longer analogues (16 residues) of the most active library members were prepared and evaluated. Some of these longer beta-peptides showed very good antimicrobial activity, but none was more active than a previously reported beta-peptide [Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565]. The extensive literature on a-helical host-defense peptides and related alpha-peptides indicates that such molecules are seldom active at concentrations below 1 mu g/mL, and our results suggest that amphiphilic helical beta-peptides are subject to a comparable limit.

  DOI：

  10.1021/ja0519785
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-diazo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxobutan-2-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到O-TERT-丁基-N-FMOC-L-Β-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -Fmoc保护的β 2 -和β3氨基酸和它们作为构建块的β肽固相合成中的用途†往最‡

  摘要：

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810202

文献信息

• Peptide Backbone Composition and Protease Susceptibility: Impact of Modification Type, Position, and Tandem Substitution
  作者：Halina M. Werner、Chino C. Cabalteja、W. Seth Horne

  DOI：10.1002/cbic.201500312

  日期：2016.4.15

  Modification station: We report here a systematic comparison of the enzymatic protection imparted by four backbone modifications commonly employed in the design of protease‐stable analogues of peptides and proteins. These results promise to inform ongoing work to develop biostable mimics with increasingly sophisticated structures and functions.

  修饰位点：我们在这里报告了对在肽和蛋白质的蛋白酶稳定类似物的设计中通常采用的四种主链修饰所赋予的酶促保护作用的系统比较。这些结果有望为正在进行的工作提供信息，以开发具有日益复杂的结构和功能的生物稳定模拟物。
• Synthesis and biological evaluation of analogues of the potent ADAM8 inhibitor cyclo(RLsKDK) for the treatment of inflammatory diseases and cancer metastasis
  作者：Victor Yim、Anaïs F.M. Noisier、Kuo-yuan Hung、Jörg W. Bartsch、Uwe Schlomann、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.042

  日期：2016.9

  inflammatory diseases and cancer metastasis. The cyclic peptide cyclo(RLsKDK) has been shown to inhibit the enzymatic activity of ADAM8 with high specificity and potency. Herein we report a structure-activity relationship (SAR) study of cyclo(RLsKDK) that involves the synthesis and biological evaluation of the lead compound and structural analogues thereof. This study provides insight into the ligand-receptor

  金属蛋白酶ADAM8在发炎性疾病和癌症转移的发展中起关键作用。环状肽环（RLsKDK）已显示出以高特异性和高强度抑制ADAM8的酶活性。本文中，我们报道了环（RLsKDK）的结构-活性关系（SAR）研究，该研究涉及铅化合物及其结构类似物的合成和生物学评估。这项研究提供了对控制环（RLsKDK）与ADAM8 Disintegrin域结合的配体-受体相互作用的深刻见解，并为开发炎性疾病和癌症转移的新疗法奠定了基础。
• Ultra-large chemical libraries for the discovery of high-affinity peptide binders
  作者：Anthony J. Quartararo、Zachary P. Gates、Bente A. Somsen、Nina Hartrampf、Xiyun Ye、Arisa Shimada、Yasuhiro Kajihara、Christian Ottmann、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1038/s41467-020-16920-3

  日期：——

  peptide-based binding molecules, identified by affinity selection. Synthetic libraries can access broader chemical space, but typically examine only ~ 106 compounds by screening. Here we show that in-solution affinity selection can be interfaced with nano-liquid chromatography-tandem mass spectrometry peptide sequencing to identify binders from fully randomized synthetic libraries of 108 members—a 100-fold

  高多样性基因编码组合文库（10 8 -10 13 个成员）是基于肽的结合分子的丰富来源，通过亲和力选择进行鉴定。合成文库可以访问更广泛的化学空间，但通常通过筛选仅检查约 10 6种化合物。在这里，我们展示了溶液内亲和选择可以与纳米液相色谱-串联质谱肽测序相结合，从 10 8 个成员的完全随机合成文库中识别结合物——多样性比标准实践增加了 100 倍。为了验证这种方法，我们证明单克隆抗体的结合物的鉴定与文库多样性成比例，因为多样性从 10 6 –10 8增加。然后将这些结果应用于 MDM2 的 p53 样结合物的发现，以及 3-19 nM 亲和力、基于 α/β-肽的 14-3-3 结合物家族。确定了与 14-3-3σ 复合的这些结合物之一的 X 射线结构，说明了 β-氨基酸在促进关键结合接触中的作用。
• β-Peptide Conjugates: Syntheses and CD and NMR Investigations of β/α-Chimeric Peptides, of a DPA-β-Decapeptide, and of a PEGylated β-Heptapeptide
  作者：James Gardiner、Raveendra I. Mathad、Berhard Jaun、Jürg V. Schreiber、Oliver Flögel、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200900325

  日期：2009.12

  Abstractβ3‐Peptides consisting of six, seven, and ten homologated proteinogenic amino acid residues have been attached to an α‐heptapeptide (all d‐amino acid residues; 4), to a hexaethylene glycol chain (PEGylation; 5c), and to dipicolinic acid (DPA derivative 6), respectively. The conjugation of the β‐peptides with the second component was carried out through the N‐termini in all three cases. According to NMR analysis (CD3OH solutions), the (M)‐314‐helical structure of the β‐peptidic segments was unscathed in all three chimeric compounds (Figs. 2, 4, and 5). The α‐peptidic section of the α/β‐peptide was unstructured, and so was the oligoethylene glycol chain in the PEGylated compound. Thus, neither does the appendage influence the β‐peptidic secondary structure, nor does the latter cause any order in the attached oligomers to be observed by this method of analysis. A similar conclusion may be drawn from CD spectra (Figs. 1, 3, and 5). These results bode well for the development of delivery systems involving β‐peptides.
• Vasanthakumar; Babu, V. V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1691 - 1695
  作者：Vasanthakumar、Babu, V. V. Suresh

  DOI：——

  日期：——