2-{3-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid | 1364421-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-{3-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-[3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]phenyl]ethynyl]benzoic acid
• CAS: 1364421-86-2
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 602.687
• InChiKey: ZWFGQJRRLKYTAQ-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 silver cyanide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 2-{3-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q

文献信息

• Synthesis and Incorporation into Cyclic Peptides of Tolan Amino Acids and Their Hydrogenated Congeners: Construction of an Array of A–B-loop Mimetics of the Cε3 Domain of Human IgE
  作者：Daniel A. Offermann、John E. McKendrick、Jimmy J. P. Sejberg、Bingli Mo、Mary D. Holdom、Birgit A. Helm、Robin J. Leatherbarrow、Andrew J. Beavil、Brian J. Sutton、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/jo202604q

  日期：2012.4.6

  for the development of anti asthma therapeutics. Here, we describe the synthesis of an array of conformationally constrained cyclic peptides based on an epitope of the A–B loop within the Cε3 domain of IgE. The peptides contain various tolan (i.e., 1,2-biarylethyne) amino acids and their fully and partially hydrogenated congeners as conformational constraints. Modest antagonist activity (IC50 ∼660 μM)

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。