FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸五氟苯酯 | 105751-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸五氟苯酯
• 中文别名: 芴甲氧羰基-O-叔丁酯-L-丝氨酸五氟苯酚酯；N-芴甲氧羰基-O-叔丁基丝氨酸五氟苯基酯
• 英文名称: O-tert-butyl-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N^α-Fmoc-L-Ser(tBu)-OPfp；N^α-Fmoc-Ser(t-Bu)-OPfp；Fmoc-Ser-OPfp tert-butyl ether；Fmoc-(O-tert-butyl)-Ser-OPfp；N-Fmoc-Ser(t-Bu)-Opfp；Fmoc-Ser(t-Bu)-OPfp；Fmoc-Ser(tBu)-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 105751-13-1
• 化学式: C₂₈H₂₄F₅NO₅
• mdl: MFCD00062213
• 分子量: 549.494
• InChiKey: DOUJYVMLNKRFHE-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71℃
• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸五氟苯酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-芴甲氧羰基-L-丝氨酸五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Vargas-Berenguel, Antonio; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2615 - 2620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  New Solid Support for the Synthesis of 3‘-Oligonucleotide Conjugates through Glyoxylic Oxime Bond Formation

  摘要：

  A novel solid support 1 was synthesized to incorporate glyoxylic aldehyde functionality at the oligonucleotide 3'-terminus. 6-mer and 11-mer oligonucleotide sequences containing 3'-glyoxylic aldehyde functionality were prepared by using this support. These modified oligonucleotides were coupled to reporters containing an aminooxy group to prepare oligonucleotide 3'-conjugates through glyoxylic oxime bond formation. The hydrolytic stability of a glyoxylic oxime linkage was also investigated.

  DOI：

  10.1021/ol062607b

文献信息

• Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters
  作者：Hironobu Hojo、Hajime Kobayashi、Risa Ubagai、Yuya Asahina、Yuko Nakahara、Hidekazu Katayama、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1039/c1ob05831b

  日期：——

  The synthesis of Fmoc-aminoacyl-N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine, an N- to S-acyl migratory device for the preparation of peptide thioesters by Fmoc-SPPS (solid-phase peptide synthesis) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl pentafluorophenyl ester and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine was efficiently performed in the presence of HOOBt (3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine) in DMF. A small amount of diastereomer yielded during the reaction was easily separated by HPLC purification and the highly pure devices were obtained for most of the proteinogenic amino acids.

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。
• Peptido-organic Diels–Alder reactions on hydrophilic resin: scope for combinatorial chemistry
  作者：Anette Graven、Morten Meldal

  DOI：10.1039/b103765j

  日期：2001.11.29

  A simple route to activated dienes generated from enone precursors at the N-terminal of immobilised dipeptides is described. The dienes are subjected to reaction with a maleimide dieneophile containing a protected amino functionality for continued peptide synthesis. The reactions are pure and quantitative with dienes generated at the N-terminal of a variety of different dipeptides, including substrates

  从中生成活化二烯的简单途径 烯酮 固定化N末端的前体 二肽描述。使二烯与马来酰亚胺 含有受保护的亲二烯体 氨基 继续功能 肽合成。反应是纯的和定量的，二烯在各种不同的N端生成二肽，包括含有 氨基酸具有受保护的侧链功能。在提出的工作中，亲水性POEPOP树脂被用作固体载体。本文还描述了通过Mitsunobu反应将树脂羟基官能团官能团交换为叠氮基的高产方法，然后进行减少 产生氨基官能化的POEPOP。
• Facile synthesis of protected dipeptide acids containing C-terminal α,α-dialkyl amino acids.
  作者：Frank Bambino、Robert T.C. Brownlee、Francis C.K. Chiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92721-7

  日期：1991.7

  A facile synthesis is presented for a range of dipeptide units containing the conformationally restricted α,α-dialkyl amino acids. These dipeptide building blocks should be valuable in the synthesis of oligopeptides incorporating these units using Fmoc chemistry.

  对于一系列包含构象受限的α，α-二烷基氨基酸的二肽单元，提供了一种简便的合成方法。这些二肽结构单元在使用Fmoc化学合成包含这些单元的寡肽中应该是有价值的。
• Solid-state¹⁷O NMR in Biological Solids: Efficient¹⁷O Labeling of Amino Acids and Peptides
  作者：Kazuhiko Yamada、Toshio Yamazaki、Miwako Asanuma、Hiroshi Hirota、Naoki Yamamoto、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.2007.192

  日期：2007.1

  A highly effective labeling method for 17O-enriched amino acids and peptides at moderate experimental conditions (Japanese Patent 2006-8666) has been presented, which has enabled us to readily carry out solid-state 17O NMR experiments in almost all amino acids and peptides.

  已经提出了一种在温和实验条件下对富含 17O 的氨基酸和肽进行高效标记的方法（日本专利 2006-8666），这使得我们能够轻松地对几乎所有氨基酸和肽进行固态 17O NMR 实验。
• Synthesis of glycopeptide sequences of repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 containing oligosaccharide side-chains with core 1, core 2, core 3, core 4 and core 6 structure
  作者：Nathalie Mathieux、Hans Paulsen、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1039/a701742a

  日期：——

  An efficient synthesis of glycosylamino acid building blocks containing core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 mucin core oligosaccharide structures linked O-glycosidically to threonine has been developed. These building blocks 6, 10, 16, 24 and 30 can be used directly for coupling reactions in a glycopeptide synthesis. In a multiple-column solid-phase synthesis, they have been used to prepare different series of glycopeptides. Decapeptide sequences have been synthesized from repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 in which different threonine residues are each systematically glycosylated with an oligosaccharide of core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 structure. Glycopeptides are substrates for the study of the biosynthesis of the saccharide side-chains of mucins.

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。