环氧泽泻烯 | 74513-45-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环氧泽泻烯
• 英文名称: alismoxide
• 英文别名: (1S,3aR,4R,8aS)-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydroazulene-1,4-diol
• CAS: 74513-45-4；74513-46-5；75556-48-8；143249-79-0；87701-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: IWQURBSTAIRNAE-BARDWOONSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 ºC
• 密度：
  1.024

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

环氧泽泻烯是一种从泽泻中提取的倍半萜类化合物。这种天然产物具有多种药理活性，适用于医药制备领域。

生物活性

环氧泽泻烯（Alismoxide）是一种天然化合物。

化学性质

环氧泽泻烯为无色无定型结晶或白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于泽泻。

用途

环氧泽泻烯具有利尿、降血脂、抗动脉粥样硬化和降血压的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。此外，它还表现出一定的抗菌消炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧泽泻烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以15 mg的产率得到(+)-orientalol E
  参考文献：
  名称：

  Guaiane-type sesquiterpenoids from Alisma orientalis

  摘要：

  Two guaiane-type sesquiterpenoids named orientalol E (1) and orientalol F (3) were isolated from the rhizome of Alisina orientalis (SAM) JUZEP together with two known guaiane-type sesquiterpenoids alismol (2) and alismoxide (4). Their relative stereo-structures were elucidated by spectroscopic methods, whereas absolute stereostructures were determined on the basis of chemical correlation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00222-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10α-acetoxy-1αH-guaia-4,6-dien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚膦酸 、 镍 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 环氧泽泻烯
  参考文献：
  名称：

  （+）-Alismoxide和（+）-4- e pi -Alismoxide的合成

  摘要：

  4- -的第一全合成（+） - alismoxide和（+）外延报告alismoxide。正式化疗选择性，区域选择性，立体选择性和添加水到10α乙酰氧基1α ħ，5β ħ -guaia -3,6-二烯还原后得到目标化合物。（+）-alismoxide的绝对立体化学已经建立。[α] D +8.6的低值表示生物合成过程中产生大量的Alismoxide。此外，天然guaienediol的分离自结构串叶松香草已被校正到（ - ） - alismoxide。

  DOI：

  10.1021/jo061278y

文献信息

• Crude Drugs from Aquatic Plants. IV. On the Constituents of Alismatis Rhizoma. (2). Stereostructures of Bioactive Sesquiterpenes, Alismol, Alismoxide, Orientalols A, B, and C, from Chinese Alismatis Rhizoma.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko YAMAGUCHI、Hisashi MATSUDA、Yuko KOHDA、Hifumi ISHIKAWA、Nobumitsu TANAKA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.1813

  日期：——

  Following the characterization of the triterpene constituents in Chinese Alismatis Rhizoma, we investigated the chemical structures of orientalols A, B, and C, isolated from the less polar fraction of the crude drug together with two known sesquiterpenes, alismol and alismoxide. On the basis of the chemical and physicochemical evidence, the structures of orientalols A, B, and C have been determined and those of alismol and alismoxide were revised.All five sesquiterpenes were found to show an inhibitory effect on the contraction of isolated bladder smooth muscle induced by carbachol.

  在对中药黄精中的三萜类成分进行表征之后，我们研究了从粗药极性较低的部分中分离出的东方酚 A、B 和 C 以及两种已知倍半萜--烯丙基酚和烯丙基氧化物--的化学结构。在化学和理化证据的基础上，确定了东方酚 A、B 和 C 的结构，并修正了 alismol 和 alismoxide 的结构。研究发现，所有五种倍半萜都对卡巴胆碱诱导的离体膀胱平滑肌收缩有抑制作用。
• Kitagawa, Isao; Kobayashi, Motomasa; Cui, Zheng, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4590 - 4596
  作者：Kitagawa, Isao、Kobayashi, Motomasa、Cui, Zheng、Kiyota, Yutaka、Ohnishi, Mayumi

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (+)-Alismoxide and (+)-4-<i>e</i><i>pi</i>-Alismoxide
  作者：Gonzalo Blay、Begoña García、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo061278y

  日期：2006.9.1

  The first total syntheses of (+)-alismoxide and (+)-4-epi-alismoxide are reported. Formal chemo-, regio-, and stereoselective addition of water to 10α-acetoxy-1αH,5βH-guaia-3,6-diene afforded the target compounds after reduction. The absolute stereochemistry of (+)-alismoxide has been established. The low [α]D +8.6 value indicates that significant amounts of alismoxide result from biosynthetic processes

  4- -的第一全合成（+） - alismoxide和（+）外延报告alismoxide。正式化疗选择性，区域选择性，立体选择性和添加水到10α乙酰氧基1α ħ，5β ħ -guaia -3,6-二烯还原后得到目标化合物。（+）-alismoxide的绝对立体化学已经建立。[α] D +8.6的低值表示生物合成过程中产生大量的Alismoxide。此外，天然guaienediol的分离自结构串叶松香草已被校正到（ - ） - alismoxide。
• Guaiane-type sesquiterpenoids from Alisma orientalis
  作者：Guo-Ping Peng、Gang Tian、Xian-Feng Huang、Feng-Chang Lou

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00222-x

  日期：2003.8

  Two guaiane-type sesquiterpenoids named orientalol E (1) and orientalol F (3) were isolated from the rhizome of Alisina orientalis (SAM) JUZEP together with two known guaiane-type sesquiterpenoids alismol (2) and alismoxide (4). Their relative stereo-structures were elucidated by spectroscopic methods, whereas absolute stereostructures were determined on the basis of chemical correlation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.