环氧溴丙烷 | 3132-64-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 环氧溴丙烷
• 中文别名: 溴环氧丙烷；1-溴-2,3-环氧丙烷；3-溴-1,2-环氧丙烷；表溴醇；1,2-環氧-3-溴丙烷；溴甲基环氧乙烷；3-溴代氧化丙烯；2-(溴甲基)环氧乙烷；(2S)-2-(溴甲基)环氧乙烷
• 英文名称: 1,2-Epoxy-3-bromopropane
• 英文别名: epibromohydrin；2-(bromomethyl)oxirane；1-bromo-2,3-epoxypropane；epoxypropyl bromide；epoxy bromopropane；bromopropylene oxide；epibromopropane；EBH
• CAS: 3132-64-7
• 化学式: C₃H₅BrO
• 分子量: 136.976
• InChiKey: GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −40 °C(lit.)
• 沸点：
  134-136 °C(lit.)
• 密度：
  1.67
• 闪点：
  133 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Epibromohydrin appears as a colorless volatile liquid. Flash point 22°F. Slightly soluble in water and denser than water. Toxic by inhalation and ingestion. A strong skin irritant. Used to make rubber.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  9.9 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decompositon it emits toxic fumes of /hydrogen bromide/.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4820 at 20 °C
• 保留指数：
  773;773;805;805
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[10]：稳定。 2. 禁配物^[11]：强氧化剂。 3. 避免接触的条件^[12]：受热。 4. 聚合危害^[13]：可能发生聚合。 5. 分解产物^[14]：生成溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：职业环境中毒性效应的潜在性是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 催泪剂（催泪瓦斯）- 刺激眼睛并引起流泪的物质。 中毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：将患者从接触材料中移开。确保已经进行了充分的去污处理。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按培训操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或放在左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗注意。/二氯丙烷、二氯丙烯及相关化合物/

Immediate first aid: Remove patient from contact with the material. Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Dichloropropane, dichloropropene, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽，有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/二氯丙烷、二氯丙烯及相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Dichloropropane, dichloropropene, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗……。/二氯丙烷、二氯丙烯及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Dichloropropane, dichloropropene, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 医疗监测

呼吸道症状问卷：美国胸科学会（ATS）和英国医学研究委员会已经发布了这些问卷。这些问卷在识别慢性支气管炎患者方面已被证明是有用的，然而，某些肺功能测试，如FEV1（参见肺功能测试部分），已被发现是慢性气流阻塞更好的预测指标。/环氧氯丙烷/

Respiratory Symptom Questionnaires: Questionnaires have been published by the American Thoracic Society (ATS) and the British Medical Research Council). These questionnaires have been found to be useful in identification of people with chronic bronchitis, however certain pulmonary function tests such as FEV 1 (see pulmonary function test section) have been found to be better predictors of chronic airflow obstruction. /Epichlorohydrin/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38,R22,R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 2558 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  TX4115000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火种和热源。 - 包装必须密封，避免与空气接触。 - 与其他氧化剂和食用化学品分开存放，严禁混储。 - 使用防爆型照明和通风设备。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61053
ＣＡＳ:	3132-64-7
中文名称:	3-溴-1，2-环氧丙烷
英文名称:	epibromohydrin；1-bromo-2,3-epoxypropane
别 名:	环氧溴丙烷；溴环氧丙烷
分子式:	C 3 H 5 BrO；BrCH 2 CHCH 2 (O)
分子量:	136.98
熔 点:	-40℃ 沸点：134～136
密 度:	相对密度(水=1)1.60
蒸汽压:	56℃
溶解性:	不溶于水，溶于热乙醇、乙醚、苯、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色或淡黄色透明液体，易挥发
危险标记:	13(剧毒品)
用 途:	用作纤维素溶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛及化学性肺炎、肺水肿。接触后引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、恶心和呕吐等。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的溴化物气体。在酸、碱、水分等催化剂存在下，能发生聚合放热反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；在专家指导下清除。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。保持良好的卫生习惯。防止皮肤和粘膜的损害。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。消防人员须在有防爆掩蔽处操作。消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为-40℃，沸点在134-136℃之间，也可于61-62℃（6.67kPa）下沸腾。其相对密度为1.615（20/4℃），折光率为1.4820（20℃）。能与醇、醚和氯仿混溶，但不溶于水，并且容易挥发。

用途
环氧溴丙烷用作有机合成中间体及溶剂。

生产方法
将1,3-二溴-2-丙醇1000ml与1500ml水混合均匀，分次加入400g（88%）氢氧化钙并边加边搅拌。再一次性加入400g氢氧化钙后减压蒸馏以提取环氧溴丙烷，馏出物通过无水硫酸钠干燥后再进行蒸馏，收集134-136℃的馏分作为成品，产量为1130-1200g，收率为84-89%。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
大鼠腹腔注射半数致死量（LD50）为300毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂时易燃；受热分解产生有毒的溴化氢气体。

储运特性
应采用完整包装并轻拿轻放，存放于通风库房内，并远离明火和高温环境，与氧化剂分开存放。

灭火剂
使用泡沫、二氧化碳、干粉或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧溴丙烷 在 氢气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-溴丙烯
  参考文献：
  名称：

  清洁规程，可使用金通过催化加氢将环氧化物脱氧为烯烃

  摘要：

  烯烃的环氧化是保护碳-碳双键的一种策略，是有机合成中众所周知的方法，然而，尽管逆反应，环氧化物的脱保护/脱氧反应却很少开发，尽管它可以用于合成取代的烯烃。在这里，我们通过结合市售的有机磷配体和金纳米颗粒（Au NP）公开了一种用于环氧化物选择性脱保护的清洁方法。除了成功地用于环氧化物的脱氧中，发现的催化体系还能够使用分子氢作为还原剂选择性还原N-氧化物和亚砜。金NP催化剂与亚磷酸三乙酯P（OEt）3结合与仅金纳米颗粒相比，它的反应性明显更高。该方法不仅是在温和条件下的互补的Au催化还原反应，而且是一种选择性还原各种有价值的分子的有效方法，这些分子在合成上不方便，或者通过替代合成方案或使用经典方法难以获得，过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cy01695k
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-3-bromopropan-2-ol 在 aluminum oxide 、 2-溴苯酚 、 potassium bromide 、 sodium sulfite 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.83h， 以91%的产率得到环氧溴丙烷
  参考文献：
  名称：

  一种他莫昔芬药物中间体环氧溴丙烷的合成方法

  摘要：

  一种他莫昔芬药物中间体环氧溴丙烷的合成方法，包括如下步骤：在安装有蒸馏装置的反应容器中，加入1-氨基-3-溴-丙醇5.6mol,2-溴-苯酚溶液6.1-6.3mol,溴化钾溶液800ml，氧化铝2.56mol，己烷700ml，亚硫酸钠溶液300ml，升高溶液温度至70-75℃，反应3-5h，降低溶液温度至50-55℃，控制搅拌速度110-150rpm，回流90-110min，降低溶液温度至10-13℃，静置2-5h，溶液分层，取出油层，盐溶液洗涤，乙腈洗涤，异丙醇洗涤，减压蒸馏，收集80-85℃的馏分，在硝基甲烷中重结晶，得晶体环氧溴丙烷。

  公开号：

  CN105669600A
• 作为试剂：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 在 间氯过氧苯甲酸 、 环氧溴丙烷 作用下， 生成 2-[2,2-双(苯磺酰基)乙基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  ω-环氧1,1-双砜的碱催化环化反应。反应性和选择性与环大小的关系

  摘要：

  末端环氧双砜的环化可以两种不同的方式发生。三元至七元环的闭环速率跨越三个数量级。

  DOI：

  10.1039/c39870000406

文献信息

• 2,4-diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06593326B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  A pyrimidine derivative of formula (I): wherein: R1 is an optional substituent as defined within; Rx is selected from halo, hydroxy, nitro, amino, cyano, mercapto, carboxy, sulphamoyl, formamido, ureido or carbamoyl or a group of formula (Ib): A—B—C— as defined within; Q1 and Q2 are independently selected from aryl, a 5- or 6-membered monocyclic moiety; and a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; and one or both of Q1 and Q2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) as defined within; and Q1 and Q2 are optionally further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（I）的嘧啶衍生物： 其中：R1是如定义的可选取代基；Rx选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、巯基、羧基、磺胺基、甲酰胺基、脲基或氨基甲酰基或如定义的式（Ib）的基团：A—B—C—；Q1和Q2独立选自芳基、5-或6-成员单环基；和9-或10-成员双环杂环基；Q1和Q2中的一个或两个在任一可用碳原子上带有如定义的式（Ia）的取代基；Q1和Q2可进一步取代；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• Carbamylpiperazine compounds
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04435397A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  4-(3-Aryloxy-2-hydroxypropyl)piperazines bearing a carbamyl group in the 1-position are .beta.-adrenergic blockers. A typical example is 1-carbamyl-4-3-[2-allyl-3-(2-carbethoxyaminoethyl)phenoxy]-2-hydroxypropy l}piperazine.

  1-位置带有羰胺基的4-(3-芳氧基-2-羟基丙基)哌嗪是β-肾上腺素受体阻滞剂。一个典型的例子是1-羰胺基-4-3-[2-烯丙基-3-(2-羰氨基乙基)苯氧基]-2-羟基丙基}哌嗪。
• Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060104998A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein R 1 , R 3 -R 5 , A, D, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

表征谱图