hinokiol | 564-73-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hinokiol
• 英文别名: (2S,4aS,10aR)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2,6-diol
• CAS: 564-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ODFCWXVQZAQDSO-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  5.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hinokiol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinokiol、(+)-Hinokione、(+)-Salviol 和 (+)-2-Oxoferruginol 的合成

  摘要：

  abieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 用氢化铝锂还原得到相应的醇，将其催化氢化得到 abieta-8,11,13-trien-3β-ol (7)连同其 5βH-异构体。将 7 乙酰化，然后进行 Friedel-Crafts 酰化，得到 3β-乙酰氧基-12-乙酰松香-8,11,13-三烯。该化合物通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene (11)。用氢化铝锂处理 11 产生扁柏醇，将其氧化为扁柏酮。随后，将桧醇甲基化并将所得12-甲基醚脱水以提供12-甲氧基枞树-2,8,11,13-四烯。然后对四烯进行硼氢化-氧化，得到 12-甲氧基松香-8,11,13-trien-2α-ol (15)，其中，用乙硫醇和无水氯化铝脱甲基，得到丹酚。15 用氯铬酸吡啶氧化，然后去甲基化，得到 2-oxoferruginol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.581
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoylhinokiol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.8 g的产率得到hinokiol
  参考文献：
  名称：

  来自 Hoslundia opposita 的抗疟化合物

  摘要：

  摘要 从抗疟植物Hoslundia opposita Vahl的根皮中分离得到4个新的松香烷型酯，3-O-苯甲酰视黄酮、3-O-肉桂酰视香酮、3-O-苯甲酰扁柏醇和3-O-苯甲酰视醌。并且它们的结构是通过光谱方法和化学相关性的组合确定的。3-O-Benzoylhosloppone 在体外抑制恶性疟原虫多药耐药菌株 K1 的生长，IC50 值为 0.4 μg ml-1。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97526-5

文献信息

• Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Sulfenocyclization of Polyenes
  作者：Zhonglin Tao、Kevin A. Robb、Kuo Zhao、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b01660

  日期：2018.3.14

  Homogeranylarenes and ortho-geranylphenols undergo polycyclization in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. The stereodetermining step is the generation of an enantiomerically enriched thiiranium ion from a terminal alkene and a sulfenylating agent in the presence of a chiral Lewis basic catalyst. The use of hexafluoroisopropyl alcohol as the solvent is crucial to obtain good yields

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。
• Terpenoids from leaves of Juniperus thurifera
  作者：A.San Feliciano、M. Medarde、J.L. Lopez、J.M. Miguel del Corral、P. Puebla、A.F. Barrero

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80134-1

  日期：1988.1

  Abstract Nineteen diterpenoids of the labdane, pimarane and abietane skeletons and four known sesquiterpenoids were isolated from Juniperus thurifera leaves. Thirteen of these diterpenoids are described for the first time as natural products. Their structures were elucidated principally by NMR techniques and chemical transformations.

  摘要 从杜松叶中分离出了 19 种劳丹脂、海松烷和松香烷骨架的二萜和 4 种已知的倍半萜。其中 13 种二萜类化合物首次被描述为天然产物。它们的结构主要通过核磁共振技术和化学转化来阐明。
• Dye and ink jet printing ink
  申请人：KONICA MINOLTA HOLDINGS, INC.

  公开号：US20040106782A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A dye is disclosed, which is represented by the following formula: 1 wherein Z is an atomic group necessary to form a 6-membered nitrogen containing aromatic ring; R 11 is a hydrogen bonding group; R 12 , R 13 and R 14 are independently a hydrogen atom or a substituent; n11 and n13 are each an integer of 1 to 4; n12 is an integer of 1 to 3. There is also disclosed an ink for ink jet printing which contains the foregoing dye.

  揭示了一种染料，其表示为以下公式：1其中Z是形成一个含氮6元环芳香环所必需的原子基团；R11是一个氢键结合基团；R12、R13和R14分别是氢原子或取代基；n11和n13各自是1至4的整数；n12是1至3的整数。还披露了一种喷墨打印墨水，其中包含上述染料。
• Hair growing agent or hair tonic
  申请人：MEDICAL HAIR RESEARCH KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0076159A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  A hair growing agent or hair tonic contains as the active ingredient thereof, an oxidizing agent capable of controlling or suppressing an enzymatic activity of 5-alpha-reductase present in sebaceous glands.

  生发剂或补发剂的活性成分中含有一种氧化剂，能够控制或抑制皮脂腺中 5-α 还原酶的酶活性。
• A sustained release aromatic and a process for manufacturing thereof
  申请人：Kurita Water Industries Ltd.

  公开号：EP0287342A2

  公开（公告）日：1988-10-19

  A sustained relase aromatic composition comprises a clathrate compound composed of a perfume and a polyphenyl compound and gives out fragrance slowly but steadily over a long period of time. It is produced by a process comprising melting under heat a perfume which is a solid at room temperature, and adding a polyphenyl compound to the molten perfume. Alternatively, a perfume which is a liquid at room temperature is mixed with a polyphenyl compound so that they may react with each other, and a solid reaction product is separated from the resultant mixture.

  一种持续释放的芳香组合物包含一种由香水和聚苯化合物组成的凝块化合物，可在很长一段时间内缓慢而稳定地散发香味。其生产工艺包括加热熔化室温下为固体的香水，并在熔化的香水中加入聚苯化合物。或者，将室温下为液态的香水与聚苯化合物混合，使其相互反应，然后从混合物中分离出固态反应产物。