abietatrien-3β-ol | 78078-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abietatrien-3β-ol
• 英文别名: abieta-8,11,13-trien-3β-ol；(2S,4aS,10aR)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-ol
• CAS: 78078-41-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: WTHUMSLQUHCWCH-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  384.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abietatrien-3β-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinokiol、(+)-Hinokione、(+)-Salviol 和 (+)-2-Oxoferruginol 的合成

  摘要：

  abieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 用氢化铝锂还原得到相应的醇，将其催化氢化得到 abieta-8,11,13-trien-3β-ol (7)连同其 5βH-异构体。将 7 乙酰化，然后进行 Friedel-Crafts 酰化，得到 3β-乙酰氧基-12-乙酰松香-8,11,13-三烯。该化合物通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene (11)。用氢化铝锂处理 11 产生扁柏醇，将其氧化为扁柏酮。随后，将桧醇甲基化并将所得12-甲基醚脱水以提供12-甲氧基枞树-2,8,11,13-四烯。然后对四烯进行硼氢化-氧化，得到 12-甲氧基松香-8,11,13-trien-2α-ol (15)，其中，用乙硫醇和无水氯化铝脱甲基，得到丹酚。15 用氯铬酸吡啶氧化，然后去甲基化，得到 2-oxoferruginol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.581
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyabieta-8,11,13-triene 生成 abietatrien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  CHAMY, M. C.;PIOVANO, M.;GARBARINO, J. A.;MIRANDA, C.;GAMBARO, V.;RODRIGU+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 589-592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of derivatives of podocarpane-type diterpenoids through Diels-Alder cycloaddition and photo-decarbonylation from unmasked ortho-benzoquinone
  作者：Guili Zhu、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.032

  日期：2017.7

  synthetic and medicinal chemistry. Although unmasked ortho-benzoquinone has been used in [4+2] cycloadditions in sparse cases due to its multiple reactivity as diene, dienophile, heterodiene and heterodienophile, applications of this motif in cycloadditions of complex molecules are very rare. We report herein that this [4+2] process can be successfully extended to various polycyclic substrates, followed by

  罗汉松型二萜的衍生物，包括木薯型，松果油型和to烷型二萜，是广泛分布的天然产物或合成和药物化学中的常见中间体。尽管由于其作为二烯，二烯亲二烯，杂二烯和异二烯亲和性的多重反应性，在稀疏情况下未掩盖的邻苯甲醌已用于[4 + 2]环加成中，但这种基序在复杂分子的环加成中的应用非常少见。我们在这里报告说，此[4 + 2]过程可以成功地扩展到各种多环底物，然后进行光脱羰，以生成罗汉松型二萜的通用衍生物。isolophanthins A＆B和abietatrien-3的外消旋合成β-ol是在这种方法的基础上完成的。