hinokione | 472-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hinokione
• 英文别名: Hinokion；3-Oxo-Ferrugin；(4aS,10aR)-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 472-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QBSIRAFQXBAHET-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• LogP：
  5.344 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hinokione 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3α-hinokiol 、 hinokiol
  参考文献：
  名称：

  Chow; Erdtman, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1291,1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8,11,13-abietetraen-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.3h， 生成 hinokione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinokiol、(+)-Hinokione、(+)-Salviol 和 (+)-2-Oxoferruginol 的合成

  摘要：

  abieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 用氢化铝锂还原得到相应的醇，将其催化氢化得到 abieta-8,11,13-trien-3β-ol (7)连同其 5βH-异构体。将 7 乙酰化，然后进行 Friedel-Crafts 酰化，得到 3β-乙酰氧基-12-乙酰松香-8,11,13-三烯。该化合物通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene (11)。用氢化铝锂处理 11 产生扁柏醇，将其氧化为扁柏酮。随后，将桧醇甲基化并将所得12-甲基醚脱水以提供12-甲氧基枞树-2,8,11,13-四烯。然后对四烯进行硼氢化-氧化，得到 12-甲氧基松香-8,11,13-trien-2α-ol (15)，其中，用乙硫醇和无水氯化铝脱甲基，得到丹酚。15 用氯铬酸吡啶氧化，然后去甲基化，得到 2-oxoferruginol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.581

文献信息

• Terpenoids from leaves of Juniperus thurifera
  作者：A.San Feliciano、M. Medarde、J.L. Lopez、J.M. Miguel del Corral、P. Puebla、A.F. Barrero

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80134-1

  日期：1988.1

  Abstract Nineteen diterpenoids of the labdane, pimarane and abietane skeletons and four known sesquiterpenoids were isolated from Juniperus thurifera leaves. Thirteen of these diterpenoids are described for the first time as natural products. Their structures were elucidated principally by NMR techniques and chemical transformations.

  摘要 从杜松叶中分离出了 19 种劳丹脂、海松烷和松香烷骨架的二萜和 4 种已知的倍半萜。其中 13 种二萜类化合物首次被描述为天然产物。它们的结构主要通过核磁共振技术和化学转化来阐明。
• Fukui; Chikamori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 124,128; dtsch. Ref. S. 158, 159
  作者：Fukui、Chikamori

  DOI：——

  日期：——
• Yoshiki; Ishiguro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 73,83, 118; dtsch. Ref. S. 11, 22
  作者：Yoshiki、Ishiguro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-Hinokiol, (+)-Hinokione, (+)-Salviol, and (+)-2-Oxoferruginol
  作者：Takashi Matsumoto、Shuji Usui、Hiroyuki Kawashima、Masanori Mitsuki

  DOI：10.1246/bcsj.54.581

  日期：1981.2

  oxidation. Treatment of 11 with lithium aluminium hydride yielded hinokiol, which was oxidized to hinokione. Subsequently, hinokiol was methylated and the resulting 12-methyl ether was dehydrated to afford 12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraene. The tetraene was then submitted to hydroboration-oxidation to give 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-2α-ol (15) which, on demethylation with ethanethiol and anhydrous

  abieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 用氢化铝锂还原得到相应的醇，将其催化氢化得到 abieta-8,11,13-trien-3β-ol (7)连同其 5βH-异构体。将 7 乙酰化，然后进行 Friedel-Crafts 酰化，得到 3β-乙酰氧基-12-乙酰松香-8,11,13-三烯。该化合物通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene (11)。用氢化铝锂处理 11 产生扁柏醇，将其氧化为扁柏酮。随后，将桧醇甲基化并将所得12-甲基醚脱水以提供12-甲氧基枞树-2,8,11,13-四烯。然后对四烯进行硼氢化-氧化，得到 12-甲氧基松香-8,11,13-trien-2α-ol (15)，其中，用乙硫醇和无水氯化铝脱甲基，得到丹酚。15 用氯铬酸吡啶氧化，然后去甲基化，得到 2-oxoferruginol。
• Chow; Erdtman, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1291,1295
  作者：Chow、Erdtman

  DOI：——

  日期：——