6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-ol
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: DCOXHWQGDCRPOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-ol 在 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 hinokiol 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性、路易斯碱催化的多烯硫环化

  摘要：

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01660
• 作为产物：
  描述：

  14-isopropyl-1,13-dimethoxy-podocarpa-1,8,11,13-tetraen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性、路易斯碱催化的多烯硫环化

  摘要：

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01660

文献信息

• Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Sulfenocyclization of Polyenes
  作者：Zhonglin Tao、Kevin A. Robb、Kuo Zhao、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b01660

  日期：2018.3.14

  Homogeranylarenes and ortho-geranylphenols undergo polycyclization in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. The stereodetermining step is the generation of an enantiomerically enriched thiiranium ion from a terminal alkene and a sulfenylating agent in the presence of a chiral Lewis basic catalyst. The use of hexafluoroisopropyl alcohol as the solvent is crucial to obtain good yields

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。