salviol | 33465-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: salviol
• 英文别名: (3S,4aS,10aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-3,6-diol
• CAS: 33465-18-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: PRYXPGFZVGZNBL-ADLFWFRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salviol 生成 salviol diacetate
  参考文献：
  名称：

  GONZALEZ, ANTONIO G.;RODRIGUEZ, CARMEN M.;LUIS, JAVIER G., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 5, 1471-1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 salviol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinokiol、(+)-Hinokione、(+)-Salviol 和 (+)-2-Oxoferruginol 的合成

  摘要：

  abieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 用氢化铝锂还原得到相应的醇，将其催化氢化得到 abieta-8,11,13-trien-3β-ol (7)连同其 5βH-异构体。将 7 乙酰化，然后进行 Friedel-Crafts 酰化，得到 3β-乙酰氧基-12-乙酰松香-8,11,13-三烯。该化合物通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene (11)。用氢化铝锂处理 11 产生扁柏醇，将其氧化为扁柏酮。随后，将桧醇甲基化并将所得12-甲基醚脱水以提供12-甲氧基枞树-2,8,11,13-四烯。然后对四烯进行硼氢化-氧化，得到 12-甲氧基松香-8,11,13-trien-2α-ol (15)，其中，用乙硫醇和无水氯化铝脱甲基，得到丹酚。15 用氯铬酸吡啶氧化，然后去甲基化，得到 2-oxoferruginol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.581

文献信息

• Terpenes and flavones of Salvia cardiophylla
  作者：Antonio G. González、J.R. Herrera、Javier G Luis、Angel G. Ravelo、E.A. Ferro

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80236-x

  日期：1988.1

  Abstract The triterpenes, β-amyrin, ursolic and oleanolic acid, the flavones, 5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone and 5,7-hyroxy-6,3′,4′-trimethoxyflavone and the diterpenes, cardiophyllidin, salviol and 2α-hydroxysugiol (reported for the first time) were isolated from the acetone extract of Salvia cardiophylla.

  摘要 三萜、β-香树脂醇、熊果酸和齐墩果酸、黄酮、5-羟基-6,7,3',4'-四甲氧基黄酮和 5,7-羟基-6,3',4'-三甲氧基黄酮和二萜、心叶素、丹酚和2α-羟基糖醇（首次报道）从丹参的丙酮提取物中分离出来。
• Carnosic acid biosynthesis elucidated by a synthetic biology platform
  作者：Codruta Ignea、Anastasia Athanasakoglou、Efstathia Ioannou、Panagiota Georgantea、Fotini A. Trikka、Sofia Loupassaki、Vassilios Roussis、Antonios M. Makris、Sotirios C. Kampranis

  DOI：10.1073/pnas.1523787113

  日期：2016.3.29

  Synthetic biology approaches achieving the reconstruction of specific plant natural product biosynthetic pathways in dedicated microbial “chassis” have provided access to important industrial compounds (e.g., artemisinin, resveratrol, vanillin). However, the potential of such production systems to facilitate elucidation of plant biosynthetic pathways has been underexplored. Here we report on the..

  在专用微生物“底盘”中实现特定植物天然产物生物合成途径重构的合成生物学方法为重要的工业化合物（如青蒿素，白藜芦醇，香兰素）提供了获取途径。然而，尚未充分研究这种生产系统促进阐明植物生物合成途径的潜力。在这里，我们报告...
• Au-Catalyzed Asymmetric Polyene Cyclization and Its Application in the Total Synthesis of (+)-2-Ketoferruginol, (+)-Fleuryinol B, (+)-Salviol, and (−)-Erythroxylisin A
  作者：Tian-Lu Zheng、Chen-Yu Huo、Wen Bao、Xue-Tao Xu、Wei-Hao Dai、Fu Cheng、Dong-Sen Duan、Le-Le Yang、Xiao-Ming Zhang、Dao-Yong Zhu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02417

  日期：2023.10.20

  shift/polyene cyclization cascade has been achieved with good enantioselectivities under the catalysis of the chiral Au(I) reagent. The synthetic utility of this method has been showcased by the catalytic asymmetric total syntheses of (+)-2-ketoferruginol, (+)-fleuryinol B, and (+)-salviol. Notably, the first enantioselective total synthesis of (−)-erythroxylisin A has also been realized in 15 steps.

  在手性 Au(I) 试剂的催化下，实现了催化不对称 1,3-酰氧基转移/多烯环化级联，具有良好的对映选择性。(+)-2-ketoferruginol、(+)-fleuryinol B 和 (+)-salviol 的催化不对称全合成展示了该方法的合成实用性。值得注意的是，(−)-erythroxylisin A 的首次对映选择性全合成也通过 15 个步骤实现。
• GONZALEZ, ANTONIO G.;CASTRO, ZAHIRA E. A.;LUIS, JAVIER G.;RAVELO, ANGEL G+, J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 132-133
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、CASTRO, ZAHIRA E. A.、LUIS, JAVIER G.、RAVELO, ANGEL G+

  DOI：——

  日期：——
• GONZALEZ, ANTONIO G.;AGUIAR, ZAHIRA E.;LUIS, JAVIER G.;RAVELO, ANGEL G.;D+, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 1231-1236
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、AGUIAR, ZAHIRA E.、LUIS, JAVIER G.、RAVELO, ANGEL G.、D+

  DOI：——

  日期：——