30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮 | 72944-06-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮
• 中文别名: 3-羟基羽扇-2(29)-烯-3-酮
• 英文名称: 30-hydroxy-20(29)-lupen-3-one
• 英文别名: 30-hydroxylup-20(29)-en-3-one；3-oxo-30-hydroxylupane；30-hydroxy-lupenone；30-hydroxylupenone；3-oxolupenol；30-Hydroxy-lupenon；(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 72944-06-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: ZUBZPUNHXGLZSQ-BHMAJAPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮 在 氢氧化钾 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 羽扇烯酮
  参考文献：
  名称：

  3-Oxolup-20（29）-en-30-al，一种来自Gymnosporia emarginata（Celastraceae）的新卢烷

  摘要：

  Gymnosporia emarginata（Willd。）钩的树皮f。前任。THW。（Celastraceae）包含许多三萜类化合物，包括新的氧化的双氧戊烷，3-oxolup-20（29）-en-30-al（1）和两个相关的羽扇豆，3β-hydroxylup-20（29）-en-30-al （2）和30-hydroxylup-20（29）-en-3-one（3）。这些化合物的结构已经通过光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1039/p19810002724
• 作为产物：
  描述：

  lup-20(29)-en-3-ol 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Roy, Kamal; Raj; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 774 - 777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation, Structural Modification, and HIV Inhibition of Pentacyclic Lupane-Type Triterpenoids from <i>Cassine xylocarpa</i> and <i>Maytenus cuzcoina</i>
  作者：Oliver Callies、Luis M. Bedoya、Manuela Beltrán、Alejandro Muñoz、Patricia Obregón Calderón、Alex A. Osorio、Ignacio A. Jiménez、José Alcamí、Isabel L. Bazzocchi

  DOI：10.1021/np501025r

  日期：2015.5.22

  As a part of our investigation into new anti-HIV agents, we report herein the isolation, structure elucidation, and biological activity of six new (1-6) and 20 known (7-26) pentacyclic lupane-type triterpenoids from the stem of Cassine xylocarpa and root bark of Maytenus cuzcoina. Their stereo-structures were elucidated on the basis of spectroscopic and spectrometric methods, including ID and 2D NMR techniques. To gain a more complete understanding of the structural requirements for anti-HIV activity, derivatives 27-48 were prepared by chemical modification of the main secondary metabolites. Sixteen compounds from this series displayed inhibitory effects of human immunodeficiency virus type 1 replication with IC50 values in the micromolar range, highlighting compounds 12, 38, and 42 (IC50 4.08, 4.18, and 1.70 mu M, respectively) as the most promising anti-HIV agents.
• 3-Oxolup-20(29)-en-30-al, a new lupane from Gymnosporia emarginata(Celastraceae)
  作者：Dharmassree B. T. Wijeratne、Vijaya Kumar、M. Uvais S. Sultanbawa

  DOI：10.1039/p19810002724

  日期：——

  The stem bark of Gymnosporia emarginata(Willd.) Hook f. ex. Thw. (Celastraceae) contains a number of triterpenes including a new oxygenated lupane, 3-oxolup-20(29)-en-30-al (1) and two related lupanes, 3β-hydroxylup-20(29)-en-30-al (2) and 30-hydroxylup-20(29)-en-3-one (3). The structures of these compounds have been established by spectroscopic and chemical methods.

  Gymnosporia emarginata（Willd。）钩的树皮f。前任。THW。（Celastraceae）包含许多三萜类化合物，包括新的氧化的双氧戊烷，3-oxolup-20（29）-en-30-al（1）和两个相关的羽扇豆，3β-hydroxylup-20（29）-en-30-al （2）和30-hydroxylup-20（29）-en-3-one（3）。这些化合物的结构已经通过光谱和化学方法确定。
• Roy, Kamal; Raj; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 774 - 777
  作者：Roy, Kamal、Raj、Bhaduri

  DOI：——

  日期：——