3-oxo-lup-20(29)-en-30-al | 79875-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-lup-20(29)-en-30-al
• 英文别名: 3-oxolup-20(29)-en-30-al；3-oxolupenal；3-oxolup-20(30)-en-29-al；2-[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bS)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-9-oxo-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 79875-79-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: UULYNHWOJRYOFT-BHMAJAPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-lup-20(29)-en-30-al 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以24 mg的产率得到羽扇-20(29)-烯
  参考文献：
  名称：

  3-Oxolup-20（29）-en-30-al，一种来自Gymnosporia emarginata（Celastraceae）的新卢烷

  摘要：

  Gymnosporia emarginata（Willd。）钩的树皮f。前任。THW。（Celastraceae）包含许多三萜类化合物，包括新的氧化的双氧戊烷，3-oxolup-20（29）-en-30-al（1）和两个相关的羽扇豆，3β-hydroxylup-20（29）-en-30-al （2）和30-hydroxylup-20（29）-en-3-one（3）。这些化合物的结构已经通过光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1039/p19810002724
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-oxo-lup-20(29)-en-30-al
  参考文献：
  名称：

  C-16处的氧化可增强三聚戊烷中丁酰胆碱酯酶的抑制作用

  摘要：

  制备了一组在三聚戊二烯骨架中具有不同氧化程度的三萜类化合物，并将其作为胆碱酯酶抑制剂进行评估。从金盏花二醇（1）和羽扇豆酚（3）开始，用氧化硒进行烯丙基氧化和琼斯氧化来获得一，二和三氧杂双环戊烷。所有衍生物均显示出丁酰胆碱酯酶比乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用（BChE与AChE）。动力学研究证明化合物2和9，该系列中最有效的抑制剂，起竞争性抑制剂的作用。使用分子建模来了解它们与BChE的相互作用，羰基在C-16上的作用以及对该酶的选择性（相对于AChE）。这些结果表明，为了改善这些化合物对胆碱酯酶的抑制作用，在羽扇豆骨架的C-16处的氧化是关键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.012

文献信息

• Method of synthesizing of 3-oxolupenal nanoparticles
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10202415B1

  公开（公告）日：2019-02-12

  A method for synthesizing 3-oxolupenal nanoparticles including isolating 3-oxolupenal from a fraction of Nuxia oppositifolia plant, reducing the 3-oxolupenal to obtain a powder of 3-oxolupenal, dissolving the powder of 3-oxolupenal in methanol to form a first solution, adding the first solution to boiling water to form a second solution, sonicating the second solution, and freeze-drying after sonication to obtain the synthesized 3-oxolupenal nanoparticles. The synthesized 3-oxolupenal nanoparticles exhibited cytotoxic effects and antimicrobial effects.

  一种合成3-oxolupenal纳米粒子的方法，包括从对开叶女贞苷中分离出3-oxolupenal，还原3-oxolupenal得到3-oxolupenal粉末，将3-oxolupenal粉末溶于甲醇形成第一溶液，将第一溶液加入沸水形成第二溶液，将第二溶液超声，超声后冷冻干燥得到合成的3-oxolupenal纳米粒子。合成的 3-oxolupenal 纳米粒子具有细胞毒性和抗菌作用。
• 3-Oxolup-20(29)-en-30-al, a new lupane from Gymnosporia emarginata(Celastraceae)
  作者：Dharmassree B. T. Wijeratne、Vijaya Kumar、M. Uvais S. Sultanbawa

  DOI：10.1039/p19810002724

  日期：——

  The stem bark of Gymnosporia emarginata(Willd.) Hook f. ex. Thw. (Celastraceae) contains a number of triterpenes including a new oxygenated lupane, 3-oxolup-20(29)-en-30-al (1) and two related lupanes, 3β-hydroxylup-20(29)-en-30-al (2) and 30-hydroxylup-20(29)-en-3-one (3). The structures of these compounds have been established by spectroscopic and chemical methods.

  Gymnosporia emarginata（Willd。）钩的树皮f。前任。THW。（Celastraceae）包含许多三萜类化合物，包括新的氧化的双氧戊烷，3-oxolup-20（29）-en-30-al（1）和两个相关的羽扇豆，3β-hydroxylup-20（29）-en-30-al （2）和30-hydroxylup-20（29）-en-3-one（3）。这些化合物的结构已经通过光谱和化学方法确定。
• Oxidation at C-16 enhances butyrylcholinesterase inhibition in lupane triterpenoids
  作者：María Julia Castro、Victoria Richmond、María Belén Faraoni、Ana Paula Murray

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.012

  日期：2018.9

  evaluated as cholinesterase inhibitors. Allylic oxidation with selenium oxide and Jones’s oxidation were employed to obtain mono-, di- and tri-oxolupanes, starting from calenduladiol (1) and lupeol (3). All the derivatives showed a selective inhibition of butyrylcholinesterase over acetylcholinesterase (BChE vs. AChE). A kinetic study proved that compounds 2 and 9, the more potent inhibitors of the series

  制备了一组在三聚戊二烯骨架中具有不同氧化程度的三萜类化合物，并将其作为胆碱酯酶抑制剂进行评估。从金盏花二醇（1）和羽扇豆酚（3）开始，用氧化硒进行烯丙基氧化和琼斯氧化来获得一，二和三氧杂双环戊烷。所有衍生物均显示出丁酰胆碱酯酶比乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用（BChE与AChE）。动力学研究证明化合物2和9，该系列中最有效的抑制剂，起竞争性抑制剂的作用。使用分子建模来了解它们与BChE的相互作用，羰基在C-16上的作用以及对该酶的选择性（相对于AChE）。这些结果表明，为了改善这些化合物对胆碱酯酶的抑制作用，在羽扇豆骨架的C-16处的氧化是关键的转化。