Hennadiol; 29-羟基羽扇豆醇 | 20065-99-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Hennadiol; 29-羟基羽扇豆醇
• 中文别名: 29-羟基羽扇豆醇
• 英文名称: lup-20(30)-ene-3β,29-diol
• 英文别名: (3β)-lup-20(29)-ene-3,30-diol；3β,30-dihydroxylup-20(29)-ene；30-hydroxylup-20(29)-en-3β-ol；lupan-20(29)-ene-3β,30-diol；lup-20(29)-ene-3β,30-diol；20(30)-lupene-3β,29-diol；Hennadiol；(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 20065-99-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: ZNUAKACHFYTNFX-QGTGJCAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  524.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hennadiol; 29-羟基羽扇豆醇 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以16 mg的产率得到3β,30-di-O-acetyllup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  Isolation of dihydroxylupene and dihydroxylupane from the bark of Lawsonia inermis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85077-2
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Hennadiol; 29-羟基羽扇豆醇
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚衍生物的合成及其抗疟原虫和抗锥虫活性。

  摘要：

  天然产物羽扇豆酚1以令人满意的收率从天竺葵的地上部分中分离出来，使其有可能用作半合成原料。用经典方法制备了十种卢佩醇衍生物2-11。其中包括五种新的酯衍生物7-11，它们是通过对异亚丙基片段进行结构修饰而获得的。1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了所有半合成化合物和羽扇豆醇1-11。他们的抗原生动物活性进行了体外评估对亚马逊L.亚马逊和克鲁斯。导数6表现出最好的抗胰蛋白酶活性（IC 50  = 12.48μg/ mL）和最低的细胞毒性衍生物（CC 50  = 161.50μg/ mL）。活性最高的衍生物（4、6和11）的作用机理不依赖于锥虫硫磷还原酶。

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1353982

文献信息

• 3-Oxolup-20(29)-en-30-al, a new lupane from Gymnosporia emarginata(Celastraceae)
  作者：Dharmassree B. T. Wijeratne、Vijaya Kumar、M. Uvais S. Sultanbawa

  DOI：10.1039/p19810002724

  日期：——

  The stem bark of Gymnosporia emarginata(Willd.) Hook f. ex. Thw. (Celastraceae) contains a number of triterpenes including a new oxygenated lupane, 3-oxolup-20(29)-en-30-al (1) and two related lupanes, 3β-hydroxylup-20(29)-en-30-al (2) and 30-hydroxylup-20(29)-en-3-one (3). The structures of these compounds have been established by spectroscopic and chemical methods.

  Gymnosporia emarginata（Willd。）钩的树皮f。前任。THW。（Celastraceae）包含许多三萜类化合物，包括新的氧化的双氧戊烷，3-oxolup-20（29）-en-30-al（1）和两个相关的羽扇豆，3β-hydroxylup-20（29）-en-30-al （2）和30-hydroxylup-20（29）-en-3-one（3）。这些化合物的结构已经通过光谱和化学方法确定。
• Zur Kenntnis der Triterpene. (48. Mitteilung). Über Oxydationsprodukte des Lupeols und von Estern des Lupeols mit Phtalmonopersäure und mit Selendioxyd
  作者：L. Ruzicka、G. Rosenkranz

  DOI：10.1002/hlca.19390220196

  日期：——
• Isolation, Structural Modification, and HIV Inhibition of Pentacyclic Lupane-Type Triterpenoids from <i>Cassine xylocarpa</i> and <i>Maytenus cuzcoina</i>
  作者：Oliver Callies、Luis M. Bedoya、Manuela Beltrán、Alejandro Muñoz、Patricia Obregón Calderón、Alex A. Osorio、Ignacio A. Jiménez、José Alcamí、Isabel L. Bazzocchi

  DOI：10.1021/np501025r

  日期：2015.5.22

  As a part of our investigation into new anti-HIV agents, we report herein the isolation, structure elucidation, and biological activity of six new (1-6) and 20 known (7-26) pentacyclic lupane-type triterpenoids from the stem of Cassine xylocarpa and root bark of Maytenus cuzcoina. Their stereo-structures were elucidated on the basis of spectroscopic and spectrometric methods, including ID and 2D NMR techniques. To gain a more complete understanding of the structural requirements for anti-HIV activity, derivatives 27-48 were prepared by chemical modification of the main secondary metabolites. Sixteen compounds from this series displayed inhibitory effects of human immunodeficiency virus type 1 replication with IC50 values in the micromolar range, highlighting compounds 12, 38, and 42 (IC50 4.08, 4.18, and 1.70 mu M, respectively) as the most promising anti-HIV agents.
• Pradhan; Chakraborty; Dutta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 32 - 37
  作者：Pradhan、Chakraborty、Dutta、Ghosh、Roy

  DOI：——

  日期：——
• 135. The constitution of lupeol
  作者：E. R. H. Jones、R. J. Meakins

  DOI：10.1039/jr9410000757

  日期：——