3,9-双邻甲基考迈斯托醇 | 3172-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3,9-双邻甲基考迈斯托醇
• 英文名称: Coumestrol dimethyl ether
• 英文别名: 3,9-dimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；3,9-dimethoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 3172-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• mdl: MFCD00189420
• 分子量: 296.279
• InChiKey: PXHLPCBBXPHBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  486.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-双邻甲基考迈斯托醇 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 考迈斯托醇
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of Coumestan and Coumestrol

  摘要：

  4-Aryloxy-3-iodocoumarins (4-aryloxy-3-iodo-2H-1-benzopyran-2-one), 4a-c, which are readily available by known procedures starting from 4-hydroxycoumarins 1a,b and diacetoxyiodobenzenes 2a-c; are cyclized with palladium chloride in triethylamine to yield the coumestanes (6H-benzofuran[3,2-c][1]benzopyran-6-ones) 5a-c.

  DOI：

  10.1055/s-1990-26882
• 作为产物：
  描述：

  1-(m-methoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propane 在 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3,9-双邻甲基考迈斯托醇
  参考文献：
  名称：

  pterocarpenes和coumestans的合成通过区域选择性环脱水†

  摘要：

  描述了一种高效的合成方法，可合成萜烯和香豆素。在温和的条件下，BCl 3介导的1,3-二芳氧基丙酮的脱水环化使区域选择性闭环，得到3-（（2-碘芳氧基）甲基）苯并呋喃，其通过Pd催化的分子内直接芳基化反应转化为相应的茂木。随后的苄基氧化导致香豆素。该序列被应用于香豆酚的形式合成和拟合成的木瓜素结构，以及氟苯丙胺类化合物B和C的总合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01451h

文献信息

• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Smooth Conversion of 3,4-Diarylcoumarins and 3,4,5-Triaryl-2(5<i>H</i>)-furanones to 2<i>H</i>-Chromene and 2,5-Dihydrofuran Derivatives with Dimethyl Sulfide-Borane Complex
  作者：Parul Verma、Sangeeta Singh、D. K. Dikshit、Suprabhat Ray

  DOI：10.1055/s-1988-27468

  日期：——

  Reaction of 3,4-diarylcoumarins (3,4-diaryl-2-oxo-2H-1-benzopyrans) and 3,4,5-triaryl- 2(5H)-furanones with dimethyl sulfide-borane complex affords the corresponding 2H-chromenes (2H-1-benzopyrans) and 2.5-dihydrofurans in high yields. 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones afford the corresponding furans.

  3,4-二芳基香豆素（3,4-二芳基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃）和 3,4,5-三芳基-2(5H)-呋喃酮与二甲基硫醚-硼烷络合物反应，可以高产率地得到相应的 2H-铬（2H-1-苯并吡喃）和 2.5-二氢呋喃。3,4-二芳基-2(5H)-呋喃酮可生成相应的呋喃。
• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。
• 一种分子内交叉脱氢偶联制备香豆素并杂芳 环类化合物及其衍生物的方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107540678B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种分子内交叉脱氢偶联制备香豆素并杂芳环类化合物及其衍生物的方法，具体地，本发明利用钯催化的式Ia化合物分子内脱氢交叉偶联反应制备得到了式I所示的香豆素并杂芳环类化合物，其中，各基团的定义如说明书中所示。本发明方法的反应条件温和，操作简便，原子经济性高，具有广泛的底物适用性，能够高产率地制备得到多官能团取代的香豆素并杂芳环类化合物及其衍生物。
• A short and elegant synthetic approach for 9-substituted tetrahydro coumestan derivatives and synthesis of some naturally occurring coumestan derivatives
  作者：Simra Faraz、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1039/d4nj02189d

  日期：——

  corresponding tetrahydro coumestan derivatives by dehydrogenation with DDQ. Moreover, synthesizing naturally occurring coumestan, coumestrol dimethyl ether, and 4-O-methyl coumestrol validated the two-step synthetic route.

  使用 20 mol% FeCl 3 ·6H 2 O 催化剂在 DMSO 溶剂中加热至 110 °C。该策略的显着特点是反应条件温和、易于操作、起始原料易得、无需干燥溶剂、添加剂和惰性气氛反应条件、底物范围广泛、产率良好至优异以及原子经济性高。另外，由相应的四氢古美斯坦衍生物通过DDQ脱氢得到古美斯坦衍生物(9)。此外，合成天然存在的香豆素、香豆雌酚二甲醚和4-O-甲基香豆雌酚验证了两步合成路线。