1-(m-methoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propane | 2210-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(m-methoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propane
• 英文别名: 2-((3-methoxyphenoxy)methyl)ethylene oxide；3-(3-methoxyphenoxy)propylene 1,2-oxide；2-((3-methoxyphenoxy)methyl)oxirane；2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]oxirane；1-(3-methoxy-phenoxy)-2,3-epoxypropane；1-(2,3-epoxy-propoxy)-3-methoxy-benzene；2-(3-Methoxyphenoxymethyl)oxirane
• CAS: 2210-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD09928620
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UCGYCLBMTBEQQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-methoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propane 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-(M-甲氧基苯氧基)-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Crown cation complex effects. 20. Syntheses and cation binding properties of carbon-pivot lariat ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a045
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以74 %的产率得到1-(m-methoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propane
  参考文献：
  名称：

  合并 Johnson-Claisen 和芳族 Claisen [3,3]-Sigmatropic 重排：三氟甲磺酸镱/2,6-二叔丁基吡啶催化系统

  摘要：

  描述了具有多官能侧链的酚的一般合成方法。它基于两个随后的[3,3]-σ重排，特别是约翰逊-克莱森重排和芳香克莱森重排。通过步骤的分离和芳香族克莱森重排的有效催化剂的发现，实现了反应顺序的促进。稀土金属三氟甲磺酸盐与2,6-二叔丁基吡啶的组合获得了最佳性能。反应范围建立在 16 个实例上，产率为 17-80%（分两步）。提出了相关爱尔兰-克莱森和埃申莫瑟克莱森/克莱森重排的合成等价物。一系列修改后的改造证明了产品的进一步多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00368

文献信息

• Ultra-short-acting .beta.-adrenergic receptor blocking agents. 1. (Aryloxy)propanolamines containing esters in the nitrogen substituent
  作者：Paul W. Erhardt、Chi M. Woo、Richard J. Gorczynski、William G. Anderson

  DOI：10.1021/jm00354a002

  日期：1982.12

  In an attempt to produce short-acting beta-adrenergic receptor blocking agents, we prepared several (aryloxy)propanolamines with ester functions incorporated into the nitrogen substituent. Many of these compounds exhibited a short duration of blocking activity after their continuous intravenous infusion for 40 min. However, their durations were found to increase considerably upon longer intravenous

  为了产生短效的β-肾上腺素受体阻断剂，我们制备了几种具有酯官能团的（芳氧基）丙醇胺并入氮取代基。这些化合物中的许多在连续静脉输注40分钟后显示出很短的阻断活性。然而，发现它们的持续时间随着更长的静脉内输注而显着增加。
• Oxidative Cleavage of Epoxides with Ammonium Molybdate–H₂O₂System: An Efficient Route to α-Hydroxy Ketones
  作者：Nusrat Ismail、R. Nageswara Rao

  DOI：10.1246/cl.2000.844

  日期：2000.7

  Epoxides are efficiently converted into α-hydroxy ketones by employing ammonium molybdate–H2O2 system. The α-hydroxy ketones are prepared without the formation of α-hydroxy aldehydes, via 1,2-diols as intermediates. The products are formed with excellent yields under very mild conditions.

  环氧化物通过使用铵钼酸盐-H2O2体系高效转化为α-羟基酮。α-羟基酮的制备过程中不形成α-羟基醛，而是通过1,2-二醇作为中间体。所得到的产物在非常温和的条件下具有优异的产率。
• Anchoring Cu nanoparticles on functionalized multi‐walled carbon nanotube for regioselective synthesis of 1,2,3‐triazoles via click reaction
  作者：Mahsa Khoshnevis、Hossein Eshghi

  DOI：10.1002/aoc.6281

  日期：2021.8

  design and synthesis of a novel heterogeneous nanocatalyst (Cu@Arg-MWCNTs) with simple synthesis, immense power, high regioselectivity, and easy separation and recyclability. The Cu@Arg-MWCNT structure is characterized by different analyses and used for the synthesis of various triazoles. Its high catalytic activity is confirmed by high yields and short reaction times under mild conditions in click reaction

  一方面是 1,2,3-三唑的独特性质，另一方面是使用符合绿色化学原理的高效催化剂的必要性促使我们设计和合成新型多相纳米催化剂（Cu@Arg-MWCNTs ) 具有合成简单、功率大、区域选择性高、易于分离和回收的特点。Cu@Arg-MWCNT 结构通过不同的分析表征并用于合成各种三唑。在点击反应的温和条件下，其高产率和短反应时间证实了其高催化活性。
• A facile and efficient method for synthesis of β-iodocarboxylates from terminal epoxides
  作者：Ye-Fu Zhu、Bo-Le Wei、Wen-Qiong Wang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151353

  日期：2019.12

  A facile and efficient method has been developed for synthesis of β-iodocarboxylates in the presences of Ph3P/I2. Starting from epoxides, a series of β-iodocarboxylate compounds can be directly obtained in toluene media with excellent yields. Moreover, the method was successfully applied for the late-stage modification of natural products, such as isosteviol and vincamine derivatives, achieving the

  已经开发了一种在Ph 3 P / I 2存在下合成β-碘代羧酸盐的简便有效的方法。从环氧化物开始，可以直接在甲苯介质中以优异的收率获得一系列β-碘代羧酸盐化合物。此外，该方法已成功地用于天然产物的后期修饰，例如异osteviol和长春胺衍生物，从而以良好的收率获得了相应的β-碘代羧酸盐。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel desloratadine derivatives with anti-inflammatory and H1 antagonize activities
  作者：Feng Li、Qinlong Xu、Qihua Zhu、Zhaoxing Chu、Gaofeng Lin、Jiajia Mo、Yan Zhao、Jiaming Li、Guangwei He、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126712

  日期：2019.12

  To improve the anti-inflammatory activity of desloratadine, we designed and synthesized a series of novel desloratadine derivatives. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory and H1 antagonistic activities. Among them, compound 2c showed the strongest H1 antagonistic and anti-inflammatory activity. It also exhibited promising pharmacokinetic profiles and low toxicity. All these results

  为了提高去氯雷他定的抗炎活性，我们设计并合成了一系列新型的去氯雷他定衍生物。评价所有化合物的抗炎和H 1拮抗活性。其中，化合物2c显示出最强的H 1拮抗和抗炎活性。它还显示出有希望的药代动力学特征和低毒性。所有这些结果表明，化合物2c作为新型抗过敏剂值得进一步研究。