(E)-(6S,7S,12R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-((E)-(1S,5R,6R,8R)-6,8-dihydroxy-1,3,5-trimethyl-non-3-enyl)-7,9-dimethyl-oxacyclododec-9-en-2-one | 347884-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(6S,7S,12R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-((E)-(1S,5R,6R,8R)-6,8-dihydroxy-1,3,5-trimethyl-non-3-enyl)-7,9-dimethyl-oxacyclododec-9-en-2-one
• 英文别名: (6S,7S,9E,12R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(E,2S,6R,7R,9R)-7,9-dihydroxy-4,6-dimethyldec-4-en-2-yl]-7,9-dimethyl-1-oxacyclododec-9-en-2-one
• CAS: 347884-54-2
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅Si
• 分子量: 538.884
• InChiKey: XCRARTQKSKCOPR-QFWKZAADSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6S,7S,12R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-((E)-(1S,5R,6R,8R)-6,8-dihydroxy-1,3,5-trimethyl-non-3-enyl)-7,9-dimethyl-oxacyclododec-9-en-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(6S,7S,9E,12R)-12-[(E,2S,6R,7R,9R)-7,9-dihydroxy-4,6-dimethyldec-4-en-2-yl]-6-hydroxy-7,9-dimethyl-1-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones核心结构的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0105414
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 间苯二甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (E)-(6S,7S,12R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-((E)-(1S,5R,6R,8R)-6,8-dihydroxy-1,3,5-trimethyl-non-3-enyl)-7,9-dimethyl-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones核心结构的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0105414

文献信息

• Stereochemistry of the Core Structure of the Mycolactones
  作者：Andrew B. Benowitz、Steve Fidanze、P. L. C. Small、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja0105414

  日期：2001.5.1