5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 | 87184-80-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛
• 中文别名: 5-(叔丁基二甲基硅氧基)戊醛
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyloxypentanal
• 英文别名: 5-(t-butyldimethylsilyloxy)pentanal；5-tert-butyldimethylsiloxypentanal；5-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-pentanal；6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanal；5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)pentanal；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanal
• CAS: 87184-80-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: YTNNMAIKEURUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 magnesium sulfate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Tiebes, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 aluminum oxide 、 碘 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛
  参考文献：
  名称：

  一种真菌糖脂镰刀菌素的全合成及结构修正

  摘要：

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00077

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Formation of Isomerized <i>E</i>,<i>Z</i>-Configured 1,3-Dienes in Construction of Macrocyclic Trienes by Diene-Ene RCM
  作者：Ryukichi Takagi、Kenji Tanaka、Koumei Yamamoto、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Manabu Abe

  DOI：10.1246/bcsj.20140250

  日期：2015.1.15

  Construction of macrocyclic trienes by diene-ene RCM of tetraenes was examined. In the reactions, macrocyclic trienes were obtained as a mixture of two isomers with E,Z-configured 1,3-diene moiety. The formation of two isomers can be understandable by the E–Z isomerization of the initially generated ruthenium–alkenyl carbene intermediate.

  通过四烯的二烯-烯RCM构建大环三烯的研究表明，反应中得到的大环三烯是两种异构体的混合物，这些异构体具有E,Z-配置的1,3-二烯部分。两种异构体的形成可以通过最初生成的钌-烯烃卡宾中间体的E-Z异构化来解释。
• Process Research on a Phenoxybutyric Acid LTB4 Receptor Antagonist. Efficient Kilogram-Scale Synthesis of a 3,5-Bisarylphenol Core
  作者：Lianhe Shu、Ping Wang、Roumen Radinov、Romyr Dominique、James Wright、Lady Mae Alabanza、Yan Dong

  DOI：10.1021/op300302s

  日期：2013.1.18

  An improved, kilogram-scale synthesis of a LTB4 receptor antagonist is reported. The title compound was prepared in four linear steps (seven steps total) and 54% overall yield. The 3,5-bisarylphenol core was obtained in nearly quantitative yield by the condensation of 1-benzotriazol-1-ylpropan-2-one with a chalcone. Although all the intermediates were oils, no chromatography purification was required

  报道了一种改进的千克规模的LTB4受体拮抗剂的合成。以四个线性步骤（总共七个步骤）和54％的总产率制备标题化合物。通过将1-苯并三唑-1-基丙烷-2-酮与查耳酮缩合，以几乎定量的产率获得了3，5-双芳基苯酚核。尽管所有中间体均为油，但无需色谱纯化。
• LEUKOTRIENE B4 INHIBITORS
  申请人：Dominique Romyr

  公开号：US20100240678A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, COPD

  本文提供的是式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如COPD等疾病是有用的。
• Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation/[4+2] Cycloaddition Cascade Reaction: Application to Formal Synthesis of Averufin
  作者：Haibo Tan、Xinzheng Chen、Huiyu Chen、Hongxin Liu、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201500559

  日期：2015.8

  A remarkable proline-catalyzed method for the construction of biologically interesting oxygen-bridged tricyclic ketal skeletons was uncovered by starting from a variety of readily available cyclic 1,3-diketones and either 1,4- or 1,5-dicarbonyl substrates. The approach, which mimics a biosynthetic Knoevenagel condensation/[4+2] cycloaddition sequence, establishes a viable synthetic strategy for the

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。