(5S,6S,8E,11R,12S,14E,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6,8,12,14-tetramethyl-16-[(7R,9R)-7-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]heptadeca-8,14-dienoic acid | 347884-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6S,8E,11R,12S,14E,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6,8,12,14-tetramethyl-16-[(7R,9R)-7-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]heptadeca-8,14-dienoic acid
• CAS: 347884-12-2
• 化学式: C₃₆H₆₆O₆Si
• 分子量: 623.002
• InChiKey: ZWIYGYQJQKTEMK-ONVJPEOESA-N

物化性质

• 沸点：
  676.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,8E,11R,12S,14E,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6,8,12,14-tetramethyl-16-[(7R,9R)-7-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]heptadeca-8,14-dienoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-(6S,7S,12R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-((E)-(1S,5R,6R,8R)-6,8-dihydroxy-1,3,5-trimethyl-non-3-enyl)-7,9-dimethyl-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones核心结构的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0105414
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 间苯二甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (5S,6S,8E,11R,12S,14E,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6,8,12,14-tetramethyl-16-[(7R,9R)-7-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]heptadeca-8,14-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones核心结构的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0105414

文献信息

• Stereochemistry of the Core Structure of the Mycolactones
  作者：Andrew B. Benowitz、Steve Fidanze、P. L. C. Small、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja0105414

  日期：2001.5.1