2-乙酰氨基-4,6-邻亚苄基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖 | 28297-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 2-乙酰氨基-4,6-邻亚苄基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucose；N-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucosamine；4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoside；N-[(4aR,7R,8R,8aS)-6,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 28297-52-1；52050-06-3；135637-06-8；29776-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• mdl: MFCD00057742
• 分子量: 309.319
• InChiKey: OIXDAEIOQFFRMF-SNNRFPGISA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250°C (dec)
• 沸点：
  623.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（轻微）、DMSO（轻微）、吡啶（轻微）、水（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4,6-邻亚苄基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖 生成 (3aR)-2-methyl-7t-phenyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-3a,4a,5,8a,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d]oxazol-9c-ol
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-MALIK, MAGDY M.;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 123-133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙酰氨基-4,6-邻亚苄基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  的底物特异性Ñ朝向-acetylhexosamine激酶Ñ -acetylgalactosamine衍生物

  摘要：

  我们在这里报告细菌N-乙酰己糖胺激酶，NahK，对结构修饰的GalNAc类似物具有广泛的底物特异性，并使用该激酶生产GalNAc-1-磷酸文库。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.104

文献信息

• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranose as a glycosyl donor in syntheses of oligosaccharides
  作者：Falguni Dasgupta、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84083-7

  日期：1990.7

  beta-linked disaccharides were obtained from the galactoside and glucoside acceptors, but with allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, stereoselectivity was lost (alpha:beta-ratio 1:2). Allyl and benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides gave, respectively, the allyl and benzyl beta-glycosides of the donor as major products. A mechanism is proposed for this

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和
• Novel Phosphoramidate Prodrugs of <i>N-</i>Acetyl-(<scp>d</scp>)-Glucosamine with Antidegenerative Activity on Bovine and Human Cartilage Explants
  作者：Michaela Serpi、Rita Bibbo、Stephanie Rat、Helen Roberts、Claire Hughes、Bruce Caterson、María José Alcaraz、Anna Torrent Gibert、Carlos Raul Alaez Verson、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm300074y

  日期：2012.5.24

  4-methoxy phenyl group and different amino acid esters on the phosphate moiety. Among the compounds, the (l)-proline amino acid-containing prodrugs proved to be the most active of the series, more effective than the prior O-6 compounds, and well processed in chondrocytes in vitro. Data on human cartilage support the notion that these novel O-3 and O-4 regioisomers may represent novel promising leads

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已作为骨关节炎（OA）（一种慢性和退化性关节病）的安全替代疗法出现。在我们的前述纸，一系列新O-6磷酸ñ -乙酰基（d）旨在改善的口服生物利用度的前药-葡糖胺ñ -乙酰基- （d） -葡糖胺作为其生物活性的推定磷酸形式显示出具有更大的软骨保护与母体药物相比具有体外活性。为了扩展SAR研究，这项工作着眼于N-乙酰-（d的O-3和O-4磷酸盐前药）-在氨基磷酸酯部分带有4-甲氧基苯基和不同的氨基酸酯的氨基葡萄糖。在这些化合物中，含（l）-脯氨酸氨基酸的前药被证明是该系列中最活跃的，比以前的O-6化合物更有效，并且在体外软骨细胞中加工良好。关于人类软骨的数据支持以下观念：这些新型O-3和O-4区域异构体可能代表了骨关节炎药物发现的新的有前途的线索。
• Phosphoramidates of monosaccharides
  申请人：Bioiberica, S.A.

  公开号：EP2471802A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  The present invention relates novel phosphoramidates of monosaccharides of formula (I), wherein R1 is a monosaccharide group selected from A and B; R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 and X are as defined herein. Preferably X is -O-. The present invention also provides processes for the production of compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as to the use thereof in medical therapy, preferably in the treatment of osteoarthritis. wherein: R1 is selected from A and B,

  本发明涉及公式(I)的单糖磷酰胺的新型磷酸酰胺，其中R1是从A和B中选择的单糖基团；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和X如本文所定义。优选X为-O-。本发明还提供了制备公式(I)化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中的使用，优选用于骨关节炎的治疗。其中：R1从A和B中选择。
• C-Glycosidic analogs of lipid A and lipid X: synthesis and biological activities
  作者：Hermann Vyplel、Dieter Scholz、Ingolf Macher、Karl Schindlmaier、Eberhard Schuetze

  DOI：10.1021/jm00113a013

  日期：1991.9

  The synthesis of a series of novel analogues of lipid A, the lipophilic terminal of lipopolysaccharides (LPS), and lipid X, the reducing monosaccharide unit in lipid A, is reported. In these compounds, the native 1-O-phosphate group has been replaced by a "bioisosteric" CH2COOH substituent. The new N,O-acylated monosaccharide C-glycosides were obtained by Wittig reaction of suitably protected glucosamine

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-FUCOSYL DI- OR OLIGO-SACCHARIDES AND NOVEL 2,3,4 TRIBENZYL-FUCOSYL DERIVATIVES INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Salsini Liana

  公开号：US20110245488A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates to a process for the synthesis of L-fucosyl di- or oligosaccharides and their novel 2,3,4-tri-O-benzyl-fucosyl synthetic intermediates derivatives of easy crystallization. In particular the present invention relates to a process applicable to industrial scale for the synthesis of 2′O-fucosyl lactose.

  本发明涉及一种合成L-岩藻糖二糖或寡糖的过程，以及易于结晶的新型2,3,4-三-O-苄基-岩藻糖合成中间体衍生物。特别是，本发明涉及一种适用于工业规模的合成2'O-岩藻糖乳糖的过程。