烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧Β-D-吡喃半乳糖苷 | 54400-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧Β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: Allyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；allyl 2-acetamido-2deoxy-β-D-galactopyranoside；allyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose；1-O-allyl-2-acetamido-2-deoxygalactopyranoside；N-((2R,3R,4R,5R,6R)-2-(Allyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 54400-75-8；54400-77-0；64650-83-5；88903-97-3；140849-88-3；144300-01-6；116347-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: GFLRLITULFAIEW-KAMPLNKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-177°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧Β-D-吡喃半乳糖苷 在 mercury(II) cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧Β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097

文献信息

• Synthesis and conjugation of oligosaccharide fragments related to the immunologically reactive part of the circulating anodic antigen of the parasite Schistosoma mansoni
  作者：Henricus J. Vermeer、Koen M. Halkes、J. Albert van Kuik、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1039/b002083o

  日期：——

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  日期：——

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  DOI：10.1021/ja0717313

  日期：2007.8.1

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  日期：2018.2

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  DOI：10.1039/c0gc00883d

  日期：——

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